Nitrosamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura del grup nitrosamino

Les nitrosamines són compostos químics amb l'estructura química R1N(-R2)-N=O, alguns d'ells són carcinògens i es troben, per exemple, en el fum del tabac.

Usos[modifica | modifica el codi]

On es troben[modifica | modifica el codi]

Aliments[modifica | modifica el codi]

Les nitrosamines es produeixen a partir de nitrits i amines secundàries sovint es troben en forma de proteïnes. Les condicions per a la formació de nitrosamines han de ser molt àcides com les que es troben en l'estómac humà. També les altes temperatures de fregir els aliments poden formar nitrosamines. La reacció de Lyebermann serveix per detectar-ne la formació.[1]

Sota condicions àcides els nitrits formen àcid nitrós (HNO2), el qual passa a catió nitrosoni N≡O+ i aigua: H2NO2+ = H2O + NO+. El catió nitrosoni reacciona amb l'amina i fa la nitrosamina.

Les nitrosamines es troben en molts aliments com cervesa, peix, i subproductes del peix, i també a la carn i formatges conservats en sal de nitrit.

Altres productes[modifica | modifica el codi]

Les nitrosamines es poden trobar al fum del tabac o d'altres formes de prendre el tabac.[2]

També es troba, i s'alliberen en petites quantitats sense importància toxicològica, en productes fets de làtex com pilotes i preservatius.[1][3]

Càncer[modifica | modifica el codi]

Des de 1956 se sap que la dimetlnitrosamina produeix càncer de fetge en rates de laboratori.[4]

Produeix càncer en diversos animals i en humans els estudis suggereixen que està associat al càncer d'estòmac.[5]

Exemples de nitrosamines[modifica | modifica el codi]

Nom de la substància CAS # Sinònims Fòrmula molecular Apariència física Categoria carcinogenètica
N-Nitrosonornicotina 16543-55-8 NNN C9H11N3O Líquid oleós groc
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[6] 64091-91-4 NNK, 4'-(nitrosomettilamino)-1-(3-piriddil)-1-butanona C10H13N3O2
N-Nitrosodimetilamina 62-75-9 Dimetilnitrosamina, N,N-Dimetilnitrosamina, NDMA, DMN C2H6N2O Líquid groc EPA-B2; IARC-2A; OSHA Carcinogen; TLV-A3
N-Nitrosodietilamina[7][8][9] 55-18-5 dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O Líquid groc EPA-B2; IARC-2A
4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol] 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasina 37620-20-5 NAB IARC-3
N-Nitrosoanatabina 71267-22-6 IARC-3

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Mulliken, Samuel Parsons "A method for the identification of pure organic compounds" John Wiley & Sons; 1916; 327 pages
  2. Gregory N. Connolly, and Howard Saxner. «Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff». , August 21, 2001.
  3. Proksch E. Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms. Int J Hyg Environ Health. 2001 Nov;204(2-3):103-10. PubMed
  4. «Nitrosamines and Cancer». [Consulta: 2009-09-06].
  5. Jakszyn P, Gonzalez CA. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303. PubMed
  6. Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  7. NIH Substance Profile
  8. Spectrum; Chemical Fact Sheet
  9. Safety data for N-nitrosodiethylamine

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitrosamina Modifica l'enllaç a Wikidata