Ocimè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Ocimè
Nomenclatura
Nom IUPAC α: 3,7-dimethyl-1,3,7-octatriene
β: 3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene
Fórmula química C10H16
Nombre CAS 13877-91-3
Propietats químiques
Densitat 0.800 g/cm3
Massa molar 136,24 g/mol
Punt d'ebullició 177ºC
Punt d'inflamabilitat 46.86ºC
Seguretat
Compostos relacionats
Compostos relacionats Pirofosfat de geranil
Recursos externs
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'ocimè és un grup d'hidrocarburs isomèrics format per el α-cis-ocimè, i els estereoisòmers β-cis-ocimè i el β-trans-ocimè. Aquests compostos orgànics volàtils són classificats químicament com a monoterpens acíclics. Tal com passa amb altres terpens acíclics, com el mircè, és inestable en aire. És un compost present a un gran nombre de plantes,[1] com els narcisos o la menta pebrera. És usat en perfumeria, degut a la seva olor floral.[2]

Biosíntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi del ocimè, en ser un monoterpè acíclic, és més senzilla que en els cíclics: Es pot produir bé perquè el catió geranil (format a partir de la ionització del geranil pirofosfat) perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[3] La producció industrial d'ocimè es pot dur a terme de dues maneres: Amb la piròlisi de l'acetat de linalil (s'obté un 20% de β-cis-ocimè i un 35% de β-cis-ocimè) o bé a partir de la deshidratació del linalol, però aquest mètode no és pràctic per la producció industrial d'ocimè, ja que és extremadament difícil separar aquests compostos del dipentè per mitjà de la destil·lació.[4]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «Llista de plantes que contenen β-cis-ocimè» (en anglès). pherobase.
  2. «Ocimè». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  4. Bernard M. Mitzner, Seymour Lemberg, Ernst T. Theimer (1966). Preparation of cis- and trans-ocimene from catalytic pyrolisis of linalyl acetate. Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44(9): 1090-1092, doi:10.1139/v66-162 (anglès)