Paration

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Etil paration

Paration, Paratió, Parathion, o etil paration o dietil paration, és un compost químic organofosforat. És un potent insecticida i acaricida. Originariament el va desenvolupar l’empresa IG Farben a la dècada de 1940. És molt tòxic per als organimes que no són el seu objectiu incloent els humans. El seu ús o està prohibit o bé molt restringit en molts països, i hi ha propostes de prohibir-lo per qualsevol ús. El metil paration n’està estretament relacionat.

Metil paration[modifica | modifica el codi]

El metil paration, "Parathion-methyl" (CAS#298-00-0), també conegut com a "methyl parathion" o "dimethyl parathion", també es va desenvolupar i comercialitzar per a usos similars als del paration. És menys tòxic que aquest. Alguns noms comercials del metil paratió inclouen els de Bladan M, Metaphos, ME605, i E601.

Model de bole i barres de la molècula de metil paration

Història[modifica | modifica el codi]

Ampolla amb paration de la marca alemanya E605

El paration va ser desenvolupat pel Dr. Gerhard Schrader per al trust alemany IG Farben a la dècada de 1940. Després de la Segona guerra Mundial i el col·lapse de IG Farben degut als judicis per crims de guerra, els aliats occidentals van permetre la patent, i el paration es va comercialitzar a tot el món sota diferents noms comercials.

Propietats[modifica | modifica el codi]

En estat pur el paration és una pols blanca cristal·lina, però normalment es distribueix com un líquid marró que fa pudor d’ous podrits o d’all. L’insecticida és més o menys estable però s’enfosqueig quan s’exposa a la llum solar

Sínteri[modifica | modifica el codi]

El paration es sintetitza a partir de l’àcid dietil ditiofosfòric (C2H5O)2PS2H. Aquest àcid es tracta amb nitrofenolat 4 de sodi [1]

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Com aplaguicida el paration normalment es fa servir en forma d’esprai. Sovint s’aplica en cotoner, plantes d’arròs i arbres fruiters. La concentració usual de les solucions preparades és de 0,05 ao 0,1%. Aquest producte és prohibit d’usar en molts conreus alimentaris.

Activitat com insecticida[modifica | modifica el codi]

El paration actua sobre l’enzim acetilcolnesterasa, però indirectament. Després de ser ingerit pels insectes o pels humans el paration s’oxida per part de les oxidases i dóna paraoxon, substituint el doble enllaç de sofre per oxigen.[2]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

L’ester de fosfat és més reactiu en els organismes que elèster de fosforotiolat, ja que els àtoms de fòsfor passen a sser molt més electronegatius.[2]

Degradació[modifica | modifica el codi]

La degradació del paration porta a productes més solubles en aigua. La hidròlisi, que desactiva la molècula, ocorre en l’enllaç èster aril resultant en dietiltiofosfat i 4-nitrofenol.[2]

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

La degradació en condicions anaeròbiques és diferent i el grup nitro del paration es redueix a amina.

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

Seguretat[modifica | modifica el codi]

El paration és un inhibidor de la colinesterasa. Generalment interromp el sistema nerviós inhibint l’acetilcolinesterasa. S’absorbeix per la pell, les membranes mucoses i oralment. Una vegada transformat en paraoxon produeix mal de cap, convulsions, vòmits, diarrea severa, dolor abdominal i altres símptomes finalment dóna edema pulmonar i parada respiratòria. L’antídot més comú és l’atropina. S’ha usat amb freqüència per a suicidar-se. També s’ha usat com arma química especialment en la guerra de Rodèsia .[3]

També és un possible carcinogen.[4] Studies show that parathion is toxic to fetuses, but does not cause birth defects.[5]

Està classificat per la UNEP com Contaminant Orgànic Persistent i la Classe de toxicitat de WHO com "Ia, Extremadament Perillós".

El paration és molt tòxic per les abelles, peixos, ocells, i altres formes de vida silvestree.[5] Es pot substituir el paration per molts altres productes més segurs i menys tòxics com altres organofosfats, carbamats, o piretroides sintètics.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2 .
  2. 2,0 2,1 2,2 Metcalf, R. L. “Insect Control” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: New York, 2002. doi: 10.1002/14356007.a14_263 .
  3. Moorcraft, Paul and McLaughlin, Peter. The Rhodesian War: A Military History. Yorkshire: Pen & Sword, 2008, p. 106
  4. «Parathion». Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency, 26 January 2007.
  5. 5,0 5,1 «Pesticide Information Profiles - Parathion». Extension Toxicology Network. Oregon State University, September 1993.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Paration