Piperidina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura
Estructura en 3D

La Piperidina és un compost orgànic de fórmula molecular C5H11N. És un líquid incolor i fumant d'olor com d'amoníac i similar al del pebre.[1] El seu nom prové del nom científic del gènere del pebre (Piper).[2] La piperidina ésmolt usada en la síntesi de compostos orgànics, incloent alguns fàrmacs.

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment, la piperidina es produeix per hidrogenació de la piridina, normalment catalitzada per disulfur de molibdè:[3]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

La piridina també es pot reduir a piperidina pel sodi en etanol.[4]

Disponibilitat natural de piperidina i els seus derivats[modifica | modifica el codi]

La Piperidina s'ha obtingut inicialment del pebre,[5] de les varietats naturals Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae),[6] i de Petrosimonia monandra.[7]

El motiu estructural de la piperidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la Piperina, que dóna al pebre negre el seu sabor picant i la toxina de les formigues acolorides Solenopsis invicta,[8] l'anàleg químic de la nicotina, l'anabasina de la planta (Nicotiana glauca), lobelina del tabac indi, l'alcaloide tòxic coniïna del gènere de plantes Conium.

Conformació[modifica | modifica el codi]

La piperidina adopta la conformació de cadira, en forma similar al ciclohexà.[9]

Reaccions[modifica | modifica el codi]

La piperidina és una amina secundària mlt usada (p.ex: per convertir cetones en enamines).[10] Las enamines que deriven de la piperidina espoden usar en l'Alquilacio d'enamines de Stokes.[11]

La piperidina pot ser convertida en la cloramina C5H10NCl amb hipoclorit de calci. La cloramina resultant pateix una deshidrohal·logenació per donar una imina cíclica.[12]

Usos[modifica | modifica el codi]

La piperidina es fa servir com solvent i com base química. El mateix succeeix amb alguns dels seus derivats: La N-formilpiperidina és un solvent polar apròtic més soluble en hidrocarburs i la2,2,6,6-tetrametilpiperidina és una base molt útil per la seva baixa nucleofilicitat i alta solubilitat en solvents orgànics.

La piperidina i els seus derivats són molt usats en la síntesi de compostos farmacèutics. La piperidina es troba en la fórmula farmacèutica de: paroxetina, risperidona, metilfenidat, raloxifena, minoxidil, tioridazina, haloperidol, droperidol, mesoridazina, petidina, melperona els agents psicoquímics Ditran-B (JB-329), N-metil-3-piperidil benzilato (JB-336) i molts altres.

La piperidina es fa servir en reaccions químiques de degradació, como la seqüenciació d'ADN per alguns nucleòtids particularment modificats.

La Piperidina es troba en la llista de la Taula II com precursor sota la Convenció de l'ONU Contra el Tràfic Il·lícit de Drogues Narcòtiques i Substàncies Psicotròpiques pel seu ús clandestí a la dècada de 1970 del PCP (també conegut com a "Pols d'àngel").[13]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Frank Johnson Welcher. Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand, 1947, p. 149. 
  2. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier, 2006. 
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99. 
  5. Spaeth and Englaender, Ber.1935,68, 2218; cf. Pictet and Pictet, Helv. Chim. Acta, 1927, 10, 593
  6. Rimington, S. Afr. J. Sci, 1934, 31, 184
  7. Juraschewski and Stepanov, J. Gen. Chem., U.R.S.S., 1939, 9, 1687
  8. Arbiser JL, Kau T, Konar M et al.. «Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis». Blood, 109, 2,  2007, pàg. 560–5. 10.1182/blood-2006-06-02993416990598.
  9. Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste. «Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines». Journal of Computational Chemistry, 19, 8,  1998, pàg. 961–976. 10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A.
  10. Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473. 
  11. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
  12. George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968. 
  13. List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control, International Narcotics Control Board