Piretroide

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Un piretroide és un compost orgànic similar a les piretrines naturals les quals les produeix les flors dels piretres (Chrysanthemum cinerariaefolium i C. coccineum). Els piretroides actualment constitueixen la major part dels insecticides comercials d’ús domèstic.[1] En les concentracions en les que es fan servir també tenen propietats repel·lents dels insectes i en principi no són perjudicials pels humans excepte en els casos d’individus que en siguin sensibles.[2] Normalment es descomponen per la llum i l’atmosfera en un o dos dies, i no afecten de manera significativa la qualitat de les aigües subterrànies.[3] Tanmateix els piretroides són tòxics pels organismes aquàtics.

Mecanisme d’acció[modifica | modifica el codi]

L'exoesquelet dels insectes és suficientment porós perquè hi penetrin els piretroides, són verinosos per a ells i els causen paràlis per l’acció d’obertura sobre els canals de sodi de les membranes de les neurones

El piretroides normalment es combinen amb el butòxid de piperonil, que és un inhibidor dels enzims oxidases i fa que es maximitzi la letalitat dels piretroides.

Desenvolupament[modifica | modifica el codi]

Els piretroides van ser sintetitzats a la dècada de 1900 per un equip de científics de Rothamsted en investigar l’estructura de la piretrina I i II i per Hermann Staudinger i Leopold Ružička en la dècada de 1920. Els piretroides representaren un gran avanç en el camp dels insecticides per la seva baixa toxicitat relativa en els mamífers i la seva normalment ràpida degradació. El model d’estudi va ser la piretrina natural i els piretroides són essencialment formes químicament estabilitzades d’aquest model natural.

La primera generació de piretroides es va desenvolupar en la dècada de 1960 i inclou els piretroides bioallethrin, tetramethrin, resmethrin i bioresmethrin. Són més estables que les piretrines naturals però són inestables davant la llum solar.

Cap a 1974, l’equip de Rothamsted va descobrir la segona generació de compostos que són més persistents inclouen els piretroides: permetrina, cipermetrina i deltametrina. Són més resistents a la degradació per la llum i l’aire i són adequats per l’agricultura però són més tòxics per als mamífers que els de primera generació. En les següents dècades han estat substituïts per altres piretroides com el fenvalerat, lambda-cihalotrina i beta-ciflutrina. La majoria de les seves patents ja han expirat i actualment resulten més econòmics. Una característica indesitjable dels piretroides de segona generació és que són irritants de la pell i les ulls i per evitar-ho s’han desenvolupats formulacions com les de suspensions encapsulades.

Classes de piretroides[modifica | modifica el codi]

(1R,3R)- o (+)-trans-àcid crisantèmic

Els primers piretroides estaven relacionats amb la piretrina I i piretrina II substituint el grup alcohol de l’èster de l’àcid crisantèmic. També es produeix una altra família de piretroides alterant fragments àcids junt amb components alterats de l’alcohol, això requereix una síntesi orgànica més elaborada

Tipus[modifica | modifica el codi]

Efectes sobre el medi ambient[modifica | modifica el codi]

A més de ser també tòxic per insectes beneficiosos com les abelles i altres, els piretroides són tòxics pels peixos i altres organismes aquàtics. A nivells tan baixos com 2 parts per trilió,[6] els piretroides són tòxics per alguns insectes i invertebrats que són la base de la cadena alimentària silvestre.[7]

Els piretroides de vegades no es veuen afectats en els tractaments d’aigües residuals, per exemple a Califòrnia hi apareixen en nivells letals pels invertebrats.[8]

Seguretat i efectivitat[modifica | modifica el codi]

Els piretroides es consideren segurs perquè la majoria dels animals vertebrats tenen suficients enzims per degradar-los ràpidament. La toxicitat pels vertebrats, incloent els humans, ocorre a concentracions extremadament altes però l’exposició repetida pot suposar un risc. S’han informat de reaccions al·lèrgiques a la piretrina però no als piretroides. Alguns piretroides (com beta-ciflutrina) incorporen cianur que pot donar sensibilitat amb una exposició repetida.

No està clara la relació entre els piretroides i l’autisme encara que s’ha trobat una possible correlació.[9]

Resistència[modifica | modifica el codi]

Article principal: Resistència al plaguicida

Les xinxes del llit (Cimícids) es van pràcticament eliminar a partir de la dècada de 1950 usant DDT, després que es prohibís el DDT es van usar els piretroides contra aquests insectes i a partir de 2010 ja va aparèixer una soca de xinxes del llit resistent als piretroides ocasionant una pandèmia.[10]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  2. Pyrethroids fact sheet from the Illinois Department of Public Health.
  3. «Permethrin, Resmethrin, Sumithrin: Synthetic Pyrethroids For Mosquito Control». United States Environmental Protection Agency, April 17, 2002. [Consulta: 2008-04-04].
  4. http://pr-rp.pmra-arla.gc.ca/PR_SOL/pr_web.ve1?p_ukid=6111
  5. prallethrin data sheet
  6. Bhanoo, Sindya. «Household Pesticide Is Finding Its Way Into California Rivers, Study Suggests». Green Inc. Energy, Environment, and the Bottom Line. New York Times, 2/4/2010. [Consulta: 5 February 2010].
  7. Zaveri, Mihir. «Study Links Pesticides to River Contamination». The Daily Californian. The Daily Californian, Thursday, February 4, 2010 [Consulta: 5 febrer 2010].
  8. Weston, Donald P.. «Urban and Agricultural Sources of Pyrethroid Insecticides to the Sacramento-San Joaquin Delta of California». Environmental Science and Technology, vol. 44, 5, February 2, 2010, pàg. 1833–40. DOI: 10.1021/es9035573. PMID: 20121184.
  9. Irva Hertz-Picciotto, Lisa A. Croen, Robin Hansen, Carrie R. Jones, Judy van de Water, Isaac N. Pessah"The CHARGE Study: An Epidemiologic Investigation of Genetic and Environmental Factors Contributing to Autism" Environ Health Perspect. 2006; vol. 114, pp. 1119–1125. doi:10.1289/ehp.8483
  10. Cappiello, Dina. «Bedbugs on the Rebound, Feds Take Note». , 14 April 2009.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]