Quinona

Una quinona és un tipus de compost orgànic que formalment està derivat de compostos aromàtics (com el benzè o el naftalè) per canvi de grups –CH= per grups –C(=O)–, sense rearranjament wd'enllaços dobles, resultant en una estructura diona toatalment conjugada. Aquest tipus inclou derivats de compostos aromàtics heterocíclics.

El membre proptotipus de les quinones és 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, sovint anomenat simplement quinona. Altres exemples importants són 1,2-benzoquinona (orto-quinona), 1,4-naftoquinona i antraquinona.

• 

  1,2-Benzoquinona

• 

  1,4-Benzoquinona

• 

  1,4-Naftoquinona

• 

  antraquinona

El terme quinona també es fa servir d'una manera més general per compostos derivats de quinones aromàtiques per desplaçament d'àtoms d'hidrogen per altres àtoms o radicals.

• 

  Cloranil

• 

  lawsone

• 

  alizarina

• 

  DDQ

Usos

• Producció industrial de peròxid d'hidrogen
• Bioquímica: els derivats de quinones són constituents comuns de molècules biològiques (per exemple la Vitamina K és fil·loquinona). Altres serveixen com acceptors d'electrons en cadenes de transport d'electrons com en el fotosistema I i II de la fotosíntesi, i la respiració aeròbica.

Un exemple natural d'oxidació de la hidroquinona a quinona és en l'emissió d'hidroquinona en l'escarbat bombarder que produeix un vapor irritant.

Le quinones poden parcialment reduir-se a quinols. Algunes quinones naturals o sintètiques tenen activitat antitumoral..

• Pigments especialment del color blau (alizarina)
• Reagents en química orgànica com la benzoquinona com l'agent oxidant més fort que es coneix (per exemple el cloranil)

Nomenclatura

Les quinones porten un prefix indicatiu del'origen ("benzo-" pel benzè, "nafto-" pel naftalè, "antra-" pel antracè, etc.) i el sufix "-quinona". Es fan servir infixs multiplicadors pels carbonils ("-di-", "-tri-", "-tetra-" (etc.)).

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinona