Reacció d'acilació

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

L'acilació (dita més rarament però més formalment: alcanoilació) és el procés d'afegir un grup funcional acil a un compost. El compost que proporciona el grup acil rep el nom d'agent acilant.

Normalment es fan servir com agents acilants els halurs d'acil perquè formen un fort electròfil quan es tracten amb alguns metalls catalitzadors. per exemple, la reacció de Friedel-Crafts fa servir clorur d'acetil, CH3COCl, com agent i clorur d'alumini (AlCl3) com catalitzador per afegir un grup etanoil (acetil) al benzè:

Acilació de Friedel-Crafts del benzè per clorur d'etanoil

El mecanisme d'aquesta reacció és una substitució electrofílica.

Els halurs d'acil i els anhídrids dels àcids carboxílics són també agents acilants comuns per acilar amines per formar amides o acilar alcohols per formar èsters. Un tipus específic d'acilació és la succinació en la que està implicada l'àcid succínic.

L'acilació en la biologia[modifica | modifica el codi]

L'acilació de les proteïnes és una modificació postranslacional de les proteïnes via la unió de grups funcionals a través d'enllaços acil. Un tipus prominent és l'addició d'àcids grassos a aminoàcids particulars (p.e. miristoilació o palmitoilació). L'acilació de proteïnes s'ha observat com un mecanisme de senyalització biològica.