Reacció de Darzens

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reacció de Darzens, descoberta pel químic Auguste Georges Darzens el 1904,[1] és la reacció d'una cetona o un aldehid amb un α-haloèster en presència d'una base per formar un α,β-epoxièster.[2][3]

Reacció de Darzens

Mecanisme de la reacció[modifica | modifica el codi]

La primera etapa de la reacció té lloc mitjançant un mecanisme similar al d'una condensació aldòlica: la base forta arrenca el protó de la posició halogenada, generant un anió que ataca el carbonil de la cetona, formant un enllaç carboni-carboni. L'anió oxigen realitza un atac tipus SN2 sobre el carboni halogenat, desplaçant l'halur i formant l'epòxid.[4]

Mecanisme de la reacció

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Reacció de Darzens Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Darzens, G.. Compt. Rend., vol. 139, 1904, pàg. 1214.
  2. Darzens, G.. Compt. Rend., vol. 141, 1905, pàg. 766.
  3. Darzens, G.. Compt. Rend., vol. 142, 1906, pàg. 214.
  4. Jie Jack Li. «Darzens glycidic ester condensation». A: Name Reactions. 3rd. expanded. Springer-Verlag, 2006, p. 183–184. DOI 10.1007/3-540-30031-7.