Reacció de Michael

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reacció de Michael o addició de Michael és una addició nucleòfila d'un carbanió o un altre nucleòfil a un compost carbonílic α-β insaturat.

Història[modifica | modifica el codi]

La recerca i posterior descobriment d'aquesta reacció per part d'Arthur Michael l'any 1887 va venir motivada per una publicació del 1884 per part de Conrad i Guthzeit sobre la reacció del 2,3-dibromopropionat d'etil (1) amb el sodiomalonat de dietil (2), formant un derivat del ciclopropà (4).[1]

Comparació amb la reacció de Conrad i Guthzeit

Michael va obtenir el mateix producte substituint el propionat pel 2-bromoacrilat d'etil (5) i es va adonar que aquesta reacció només podia funcionar suposant una reacció d'addició al doble enllaç de l'acrilat. Posteriorment va confirmar aquesta assumpció fent reaccionar malonat de dietil i cinnamat d'etil, formant el primer adducte de Michael:[2]

The original 1887 Michael reaction

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Conrad, M.; Guthzeit, M. «Ueber die Einwirkung von α-β-Dibrompropionsäure auf Malonsäureester». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17, 1, 1884, pàg. 1185–1188. DOI: 10.1002/cber.188401701314.
  2. Tokoroyama, T. «Discovery of the Michael Reaction». European Journal of Organic Chemistry, 2010, 10, 2010, pàg. 2009–2016. DOI: 10.1002/ejoc.200901130.