Reacció de Sommelet

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reacció de Sommelet és una reacció orgànica en què un halur benzílic és transformat en un aldehid aromàtic per mitjà d'una hexamina (la més emprada és l'hexametilentetraamina[1]) i aigua[2]

Aquesta reacció va ser introduïda l'any 1913 quan Marcel Sommelet observà que quan un compost quaternari provinent del clorur de benzil i una hexamina són escalfats en aigua, o en alcohol aquós, la reacció dóna benzaldehid. Aquesta reacció ha esdevingut general per a la síntesi d'aldehids aromàtics. Sommelet va aconseguir aïllar la metilamina com a subproducte de la reacció i suggerí com a mecanisme de reacció una primera hidròlisi del compost quaternari a metilen-benzilamina, que s'isomeritza llavors a benzilidenmetilamina, essent el benzaldehid i la metilamina derivats de la hidròlisi àcida del darrer.[3]

La reacció de Sommelet

Una reacció conceptualment relacionada amb aquesta és la reacció de Duff, en què un halur és reemplaçat per un arè. A la síntesi d'aldehids de Kröhnke[4][5] l'agent oxidant és una combinació de piridina i p-nitrosodimetilanilina.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Gran Encilopèdia Catalana
  2. Marcel Sommelet. «Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'hexaméthylène - tétramine». Compt. rend., vol. 157, 1913, pàg. 852–854.
  3. The Smithsonian/NASA Astrophysics data System [1]
  4. Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden Fritz Kröhnke, Erich Börner Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
  5. Über Nitrone, II. Mitteil. F. Kröhnke, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft