Reacció de Suzuki

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reacció de Suzuki és una reacció orgànica d'un àcid borònic arílic o vinílic amb un halur arílic o vinílic catalitzada per un complex de pal·ladi(0), com el tetrakis(trifenilfosfina)pal·ladi(0), Pd(PPh3)4.[1][2][3]

Reacció de Suzuki

Aquesta reacció ser publicada per primer cop l'any 1979 pel químic japonès Akira Suzuki, a qui se li concedí el Premi Nobel de Química el 2010 per aquest descobriment i el seu posterior desenvolupament.

Mecanisme[modifica | modifica el codi]

La millor forma d'observar el mecanisme de la reacció de Suzuki és a través del catalitzador de pal·ladi. El primer pas és l'addició oxidant del pal·ladi a l'halur 2 per formar l'espècie d'organopal·ladi 3. La reacció amb una base rendeix l'intermedi 4, que a través d'una transmetal·lació amb el complex borat 6 forma l'espècie d'organopal·ladi 8. L'eliminació reductora del producte 9 regenera el catalitzador de pal·ladi original.

Mecanisme

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Miyaura, Norio; Yamada, Kinji ; Suzuki, Akira. «A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides». Tetrahedron Letters, vol. 20, 36, 1979, pàg. 3437–3440. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)95429-2.
  2. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. «Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst». Chem. Comm., 19, 1979, pàg. 866–867. DOI: 10.1039/C39790000866.
  3. Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds». Chemical Reviews, vol. 95, 7, 1995, pàg. 2457–2483. DOI: 10.1021/cr00039a007.