Reacció de Wurtz
De Viquipèdia
La reacció de Wurtz, que rep el nom de Charles Adolphe Würtz, és una reacció d'acoblament en la química orgànica, química organo-metàl·lica, i recentment en química inorgànica, on dos halurs alquil reacciona amb el sodi per formar un nou enllaç carboni-carboni:
- 2R-X + 2Na → R-R + 2Na+X−
Es poden fer servir altres metalls, entre ells, la plata, zinc, ferro, coure activat, indi i una mescla de manganès i clorur de coure.[1] La reacció relacionada amb aquesta que es fa amb halurs aril s'anomena reacció de Wurtz-Fittig.
Mecanisme [modifica]
La reacció consta d'intercanvi halogen-metall implicant l'espècie quimica de radical R• i aleshores la formació de l'enllaç carboni-carboni en una reacció de substitució nnucleofílica.
- R-X + M → R• + M+X−
Referències [modifica]
- ↑ March Advanced Organic Chemistry 5th edition p.535
- Adolphe Würtz. «Sur une nouvelle classe de radicaux organiques». Annales de chimie et de physique, vol. 44, 1855, p. 275–312.
- Adolphe Wurtz. «Ueber eine neue Klasse organischer Radicale». Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 96, 3, 1855, p. 364–375. DOI: 10.1002/jlac.18550960310.
- Organic-chemistry.org
- Organic Chemistry, by Morrison and Boyd
- Organic Chemistry, by Graham Solomons and Craig Fryhle, Wiley Publications