Reacció de transposició

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

Les reaccions de transposició o reaccions de rearranjament formen una classe de reaccions químiques orgàniques en les quals l'esquelet de carboni d'una molècula pateix un rearranjament per donar un isòmer de constitució.[1] La major part del temps, una reacció de transposició permet desplaçar un substituent d'un àtom a un altre àtom de la mateixa molècula. Per exemple en la imatge de sota, el substituent R es desplaça des d'un àtom de carboni a l'àtom de carboni veí:

Esquema general d'una reacció de transposició

Transposició polar[modifica | modifica el codi]

Les transposicion polars són provocades per l'existència d'un excés o d'un dèficit d'electrons sobre un àtom.

En la majoria dels casos és per un dèficit d'electons sobre un àtom de carboni.

El rearranjament de Baeyer-Villiger és deu a un dèficit d'electrons en l'àtom d'oxigen.

El rearranjament de Beckmann és deu a un dèficit d'electrons sobre un àtom de nitrogen.

Rearranjaments sigmatròpics[modifica | modifica el codi]

Aquestes transposicions estan lligades a les reaccions pericícliques, regides per les interaccions entre orbitals fronterers, Es tracta d'una reacció concertada regida per la simetria dels orbitals.

Els rearranjaments de Claisen, Cope, Oxi-Cope i el rearranjament sigmatròpics 1,3 en formen part.

Notes i referències[modifica | modifica el codi]

  1. Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 1985 isbn= 978-0-471-85472-2