Rearranjament de Cope

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

El rearranjament, transposició o eliminació de Cope és una reacció orgànica molt estudiada que implica un rearranjament sigmatròpic 3,3 de diens 1,5.[1][2][3][4] Va ser desenvolupada per Arthur C. Cope. Per exemple, el 3-metil-1,5-hexadiè escalfat fins a 300°C dóna 1,5-heptadiè.

L'arranjament de Cope del 3-metil-1,5-hexadiè


Altres exemples[modifica | modifica el codi]

El rearranjament es fa servir molt en la síntesi orgànica. L'estat de transició de la molècula passa a través d'una barca o cadira com l'estat de transició. Un exemple de rearanjament de Cope és l'expansió d'un anell de ciclobutà a un anell d'1,5-ciclooctadiè:

Il·lustració


Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Rearranjament de Cope Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Arthur C. Cope; et al.; J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441.
  2. Rhoads, S. J.; Raulins, N. R.; Org. React. 1975, 22, 1-252. (Review)
  3. Hill, R. K.; Comp. Org. Syn. 1991, 5, 785-826.
  4. Wilson, S. R.; Org. React. 1993, 43, 93-250. (Review)