Reducció de Wolff-Kishner

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que redueix completament una cetona (o aldehid) a un alcà.

La reducció de Wolff-Kishner

Originalment, el mètode involucrava l'escalfament de la hidrazona amb etòxid de sodi en un reactor tancat a prop de 200 °C. S'ha trobat que d'altres bases són igualment efectives.

S'han publicat algunes revisions.

Mecanisme de reacció[modifica | modifica el codi]

El mecanisme més probable involucra l'eliminació d'un anió alquil en el pas final:

Mecanisme de la reducció de Wolff-Kishner

El mecanisme involucra primer la formació de la hidrazona, en un mecanisme que és probablement anàleg a la formació d'una imina. Una successió de deprotonacions resulten finalment en l'evolució del nitrogen. El mecanisme pot ser justificat per l'evolució del nitrogen degut a factors termodinàmics.

Modificació de Huang-Minlon[modifica | modifica el codi]

La modificació de Huang-Minlon és una convenient modificació a la reducció de Wolff-Kishner i involucra escalfar el compost de carbonil, hidròxid de potassi i hidrazina juntament amb etilenglicol en una síntesi d'un sol pas.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]