Retinoide

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Primera i segona generació de compostos retinoides

Els retinoides són una classe de compostos químics que estan relacionats químicament amb la vitamina A. Els retinoides es fan servir en medicina, principalment degut a la manera com regulen el creixement de la cèl·lula epitelial.

Els retinoides tenen moltes importants i diverses funcions en el cos incloent papers en la visió,la regulació de la proliferació i diferenciació cel·lular, el creixement del teixit de l'os, la funció immune i l'activació de gens supressors de tumors.

També s'ha fet recerca científica en la seva capacitat per tractar el càncer de pell Actualment es pot fer servir tòpicament l'àcid retinoic 9-cis pel tractament de lesions en la pell pel sarcoma de Kaposi.

Tipus[modifica | modifica el codi]

hi ha tres generacions de retinoides:

Estructura[modifica | modifica el codi]

L'estructura bàsica de la molècula hidrofòbica retinoide consta d'un grup cíclic terminal, una cadena lateral poliè i un grup polar terminal. El sistema conjugat format per dobles enllaços C=C alternats en la cadena lateral del piliè són responsables del color dels retinoides (típicament groc, taronja o vermell). Per tant molts retinoides són cromòfors

Els retinoides de primera i segona generació són capaços d'enllaçar amb diversos receptors de retinoides degut a la seva flexibilitat aportada per l'alternanaça d'enllaços simples i dobles.

la tercera generació de retinoides és menys flexible i per tant interacciona amb menys receptors de retinoides.

Absorció[modifica | modifica el codi]

La principal font de retinoides en la dieta prové dels èsters de retinil derivats de fonts animals. Els èsters de retinil s'hidrolitzen en el lumen intestinal i donen retinol lliure i el corresponent àcid gras ( és a dir, palmitat o estearat). Desrés de la hidròlisi, el retinol és captat pels enterocits. Per la hidròlisi dels èsters de retinil cal la presència de slas biliars.[1]


Usos[modifica | modifica el codi]

Els retinoides es fan servir per tractar moltes malalties i en condicions dermatològiques.[2]

Per exemple en el tractament de l'acné[3] i psoriasi.[4]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Es poden sintetitzar els etinoides de moltes maneres. Una de comuna és la glucuronidació. [5]

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Efectes tòxics tenen lloc amb una ingestió perllongada. Un signe mèdic d'enverinament crònic és la presència d'inflamacions doloroses en els ossos llargs.

Els retinoides sintètics (isotretinoina, etretinat) estan contraindicats durant l'embaràs perquè poden causar defectes en el fetus.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Noy, N. (2006) "Vitamin A", "Biochemical, Physiological, & Molecular Aspects of Human Nutrition", M. H. Stipanuk 2nd Ed.
  2. Stefanaki C, Stratigos A, Katsambas A. «Topical retinoids in the treatment of photoaging». J Cosmet Dermatol, vol. 4, 2, June 2005, pàg. 130–4. DOI: 10.1111/j.1473-2165.2005.40215.x. PMID: 17166212.
  3. Edward Seaton, (2006) Sep, "[1] Recommended treatment options in acne management", Prescriber, Vol 17, Issue 17, pp 44-55,
  4. National Psoriasis Foundation
  5. Walker, J.R., et al. An Improved Synthesis of C-Linked Glucuronide of N-(4-Hydroxyphenyl)retinamide. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2002) 2447-2450.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Retinoide Modifica l'enllaç a Wikidata