Rotenona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fórmula estructural de la rotenona

La Rotenona és un insecticida biològic extret de les arrels de diverses plentes de la família fabàcia entre elles les del gènere Derris.

Químicament és una cetona pentacíclica (C23H22O6) insoluble en aigua i soluble en els solvents orgànics. La rotenona ésun compost químic cristal·lí inodor i incolor

Descobriment[modifica | modifica el codi]

Des de l'any 1848 hi ha registres de l'ús de la rotenona per matar erugues i durant segles les mateixes plantes s'havien fet servir per enverinarr peixos.[1] El component actiu va ser aïllat primer per pel botànic Emmanuel Geoffroy il'any 1895 i el va anomenar nicouline, d'un espècimen de Robinia nicou, actualment anomenat Lonchocarpus nicou, obtingut a la Guinea francesa.[2][3] L'any 1902, un químic japonès, Nagai aïllà un compost químic pur cristal·lí de la planta Derris elliptica al qual va anomenar rotenona, pel nom japonès d'aquesta plaanta roten. L'any 1930, es va establir que químicament nicoline i rotenona eren el mateix.[4]

Sistema d'acció[modifica | modifica el codi]

La rotenona funciona inteferint la cadena de transports d'electrons dins els mitocondris. Això interfereix amb el NADH durant la creació d'ATP i a més danya l'ADN i altres components dels mitocondris.[5]

Usos[modifica | modifica el codi]

La rotenona es fa servir com plaguicida, insecticida, i com piscicida no selectiu.[6]

Es comercialitza sota el noms de cubé, tuba, o derris, en preparació simple o en combinació sinèrgica amb altres insecticides.[7]

Presència en les plantes[modifica | modifica el codi]

La rotenona es produeix a partir de la seva extracció de les arrels i les tiges de diverses espècies de plantes tropicals i subtropicals, especialments les que pertanyen als gèneres Lonchocarpus i Derris.

Algunes de les plantes que contenen rotenona són:

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

La rotenona està classificada per la World Health Organization commoderadament perillosa.[12] És lleugerament tòxica pels humans i altres mamífers però extremadament tòxica pels insectes i la vida aquâtica incloent els peixos.[13]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Metcalf RL.. The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC, 1948. 
  2. Ambrose, Anthony M. «Toxicological study of Derris». Industrial & Engineering Chemistry, 28, 7, 1936, pàg. 815–821. DOI: 10.1021/ie50319a017.
  3. «Useful tropical plants». ASNOM, 2008-01-02. [Consulta: 2008-03-16].
  4. La Forge, F. B.; Haller, H. L.; Smith, L. E. «The Determination of the structure of rotenone». Chemical Reviews, 18, 2, 1933, pàg. 181–213. DOI: 10.1021/cr60042a001.
  5. Mehta, Suresh. «Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke». Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. [Consulta: 2014-04-14].
  6. Peter Fimrite. «Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike». San Francisco Chronicle, 2007-10-02.
  7. Hayes WJ.. Handbook on Pesticides, Volume 1. Academic Press, 1991. ISBN 0123341612. 
  8. 8,0 8,1 Fang N, Casida J. «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J Agric Food Chem, 47, 5, 1999, pàg. 2130–6. DOI: 10.1021/jf981188x. PMID: 10552508.
  9. Coates Palgrave, Keith. Trees of Southern Africa. Struik, 2002. ISBN 0-86977-081-0. 
  10. Nellis, David N. (1994).
  11. Barton D, Meth-Cohn O.. Comprehensive Natural Products Chemistry. Pergamon, 1999. ISBN 0080912834. 
  12. IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization.. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization, 2007. ISBN 92-4-154663-8 [Consulta: 2 desembre 2007]. 
  13. Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian «Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone». Toxicology, 300, 3, octubre 2012, pàg. 132–7. DOI: 10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID: 22727881.