Síntesi de Gabriel

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant ftalimida de potassi.[1] Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel.

Mecanismo de reacció[modifica | modifica el codi]

A) Formació de la ftalimida de potassi[modifica | modifica el codi]

La ftalimida al reaccionar amb hidròxid de potassi amb etanol (reactiu conegut com a potassa alcohòlica) produeix la ftalimida de potassi mitjançant una reacción àcid-base.[1]

Formació de la ftalimida de potassi

B) Alquilació de la ftalimida de potassi[modifica | modifica el codi]

La ftalimida de potassi reacciona amb un halogenur d'alquil primari o secundari mitjançant un mecanisme de reacció SN2. La reaccióocorre en un sol pas sense intermedis de reacció.[1]

Alquilació de la ftalimida de potassi

C) Hidròlisi amb tractament amb hidrazina[modifica | modifica el codi]

La separació de l'amina primària pot ocórrer de diferents formes, l'elecció del mètode adequat dependrà de les necessitats del protocol experimental:

1) hidròlisi bàsica amb una base forta com NaOH: En aquest cas s'obtindran com productes ftalat de sodi (soluble en aigua) i alquilamina.[1]
2) hidròlisi àcida amb un àcid fort com HCl: S'obtindran àcid ftàlic (insoluble en aigua) i clorur d'alquilamoni (soluble en aigua).
3) Tractament amb NH2NH2: S'obtindrà ftalilhidrazina i alquilamina.[2]
Hidròlisi amb tractament amb hidrazina

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 «Aminas». A: Química Orgánica. sexta. Thompson, 2004, p. 905-906. 
  2. «Amidas». A: Química orgánica. segunda. Reverté, 1984, p. 805.