Síntesi de Gabriel
De Viquipèdia
La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant ftalimida de potassi.[1] Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel.
Taula de continguts |
Mecanismo de reacció [modifica]
A) Formació de la ftalimida de potassi [modifica]
La ftalimida al reaccionar amb hidròxid de potassi amb etanol (reactiu conegut com potassa alcohòlica) produeix la ftalimida de potassi mitjançant una reacción àcid-base.[1]
B) Alquilació de la ftalimida de potassi [modifica]
La ftalimida de potassi reacciona amb un halogenur d'alquil primari o secundari mitjançant un mecanisme de reacció SN2. La reaccióocorre en un sol pas sense intermedis de reacció.[1]
C) Hidròlisi amb tractament amb hidrazina [modifica]
La separació de l'amina primària pot ocórrer de diferents formes, l'elecció del mètode adequat dependrà de les necessitats del protocol experimental:
- 1) hidròlisi bàsica amb una base forta com NaOH: En aquest cas s'obtindran com productes ftalat de sodi (soluble en aigua) i alquilamina.[1]
- 2) hidròlisi àcida amb un àcid fort com HCl: S'obtindran àcid ftàlic (insoluble en aigua) i clorur d'alquilamoni (soluble en aigua).
- 3) Tractament amb NH2NH2: S'obtindrà ftalilhidrazina i alquilamina.[2]
