Tautomeria

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Tautomeria etanal-etenol

La tautomeria és un tipus d'isomeria, conegut també com a isomeria dinàmica, en la qual les espècies isomèriques existeixen en equilibri i poden interconvertir-se mitjançant processos reversibles.

La paraula tautomeria prové del grec τό αύτό, que significa el mateix. Un sinònim és desmotròpia, que ve dels mots grecs δεσμός, que significa aglutinant, medi d'unió i de τρέπειν que significa tornar.[1]

Evolució històrica[modifica | modifica el codi]

Històricament, el concepte de tautomeria va ser descobert el 1876 per Aleksandr Mikhailovich Butlerov, però no va ser fins al 1885 que Peter Conrad Laar va comprendre en tota la seva extensió els fenòmens de tautomeria i els va definir en el sentit actual. Una altre avanç important el proporcionà l'aïllament de les primeres formes ceto i enol per part de Rainer Ludwing Claisen el 1896.[1]

Concepte[modifica | modifica el codi]

La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les distintes formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 Klages, F. Tratado de Química Orgánica. Tomos I y II. 1ª (en castellà). Barcelona: Reverté, 1969. ISBN 8429173110.