Tetraciclina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Tetraciclina
Estructura química del fàrmac Tetraciclina
·
Nom sistemàtic (IUPAC)
2-(amino-hydroxy-methylidene)-4-dimethylamino-
6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4,4a,5,
5a-tetrahydrotetracene-1,3,12-trione
OR
4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-
3,6,10,12,12a-pentahydroxy-
1,11-dioxo-naphthacene-2-carboxamide
OR
(4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)- 3,6,10,12,12a-pentahydroxy- 6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a- octahydrotetracene-2-carboxamide
Identificadors
Nombre CAS 60-54-8
64-75-5
(hydrochloride)
Codi ATC A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
PubChem 643969
DrugBank DB00759
ChemSpider 10257122
Dades químiques
Fórmula C22H24N2O8 
Pes mol. 444.435 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 60-80% Oral, encar que és més ràpid
<40% Intramuscular
Metabolisme Not metabolised
Vida mitjana 6-11 hores
Excreció Fecal i Renal
Consideracions terapèutiques
Cat. d'embaràs D(AU) D(EUA)
R. dispensació Prescription only
Administració oral, via tòpica (pell i ulls), im, iv

La tetraciclina (en anglès: Tetracycline) és un antibiòtic d'ampli espectre produït pel gènere d'actinobacteris Streptomyces, que està indicada contra moltes infeccions bacterianes. Actua inhibint la síntesi de proteïnes. s fa servir pel tractament de l'acnè i ha jugat un gran paper per disminuir la mortalitat pel còlera. Comercialment es presenta amb les marques Sumycin, Terramycin, Tetracyn, i Panmycin, entre altres. Actisite és en forma de fibres en aplicacions dentals. Hi ha tota una sèrie de derivats coneguts com antibiòtics tetraciclins.

Història[modifica]

Va ser descobert en productes naturals per Benjamin Minge Duggar i descrit el 1948.[1] El primer antibiòtic d'aquest tipus va ser l'Aureomycin, el 1945.

Les mòmies de Núbia estudiades el 1990 van presentar alts nivells de tetraciclina; evidenciant que la cervesa que prenien en aquells temps n'era la font.[2]

Precaucions, contraindicacions i efectes secundaris[modifica]

  • Taques en les dents en desenvolupament
  • Pot haver decoloració de les dents en nens
  • Inactivat per l' Ca2+, no s'ha de prendre amb llet, iogurt, i altres lactis
  • Inactivat per l'alumini, ferro i zinc, no s'ha de prendre a conjuntament de remeis contra la indigestió
  • Inactivat per antiàcids comuns
  • Fotosensivitat en la pell; no es recomana prendre el sol ni la llum intensa
  • Induïda per medicaments lupus, i hepatitis
  • Pot induir fetge gra microvesicular.
  • Tinnitus
  • Pot interferir amb methotrexate
  • Pot causar complicacions respiratòries i també xoc anafilàctic en alguns individus
  • Evitar-la en embaràs pot afectar el creixement dels ossos del fetus
  • Passa a la llet materna i s'ha d'evitar alletar els infants[3]

Notes[modifica]

  1. Klajn, Rafal, Chemistry and chemical biology of tetracyclines, Accés 20 de juny de 2007.
  2. George Armelagos. «Take Two Beers and Call Me in 1,600 Years - use of tetracycline by Nubians and Ancient Egyptians». American Museum of Natural History, May 2000. [Consulta: 2007-12-19].
  3. kidsgrowth.org --> Drugs and Other Substances in Breast Milk Retrieved on June 19, 2009