Tetrahidrocannabinol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Tetrahydrocannabinol (THC)
Tetrahydrocannabinol.svg
Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
Nom (IUPAC)
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
Dades clíniques
Cat. embaràs C
R. dispensació Schedule I and III (US)
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 10-35% (inhalació), 6-20% (oral)[1]
Unió proteica 95-99%[1]
Metabolisme mostly hepatic by CYP2C[1]
Vida mitjana 1.6-59 hours,[1] 25-36 hores (administracio oral de Dronabinol)
Excreció 65-80% (femta), 20-35% (orina) com metabolits[1]
Identificadors
Número CAS 1972-08-3
Codi ATC A04AD10
PubChem CID 16078
DrugBank DB00470
ChemSpider 15266
Sinònims Dronabinol
Dades químiques
Fórmula C21H30O2 
Pes mol. 314.45
Dades físiques
Punt d'ebullició 157 °C (315 °F) [3]
Solubilitat en aigua 0.0028[2] (23 °C) mg/mL (20 °C)
Rot. especif. -152° (etanol)
 Symbol OK.svg1 (què és això?)  (verifica)

El tetrahidrocannabinol, Δ9-tetrahidrocannabinol, THC o dronabinol és el principi actiu més important de la planta del cànnabis responsable de la majoria dels efectes terapèutics i psicoactius.[4] En alguns països es comercialitza com a fàrmac sota els noms comercials d’Elevat®, Marinol® i Ronabin®.[4] Va ser aïllat per Raphael Mechoulam i Yechiel Gaoni de l'Institut Weizmann a Rehovot, Israel el 1964.

Propietats físico-químiques[modifica | modifica el codi]

El dronabiol és liposoluble, és a dir que es dissol fàcilment en olis i mantega però no en aigua.[4]

El dronabiol existeix a la planta en forma d'àcid carboxílic. Quan s'escalfen condicions d'alcalinitat, es descarboxilen ràpidament els grups carboxils (CO2) i es formen grups fenols, que són les responsables dels seus efectes psicotrops i de molts dels seus efectes terapèutics. Així, la potència d'aquests efectes augmenta considerablement quan s'escalfa (fumat o cuinat).[4]

Contingut de dronabinol a la marihuana[modifica | modifica el codi]

El contingut de dronabiol en general depèn molt de la varietat de planta i de les seves condicions de conreu, recol·lecció i dessecació. Per exemple, una dosi de 0,05 g -0,1 g de la fulla i la flor (cabdell) dessecades de marihuana amb un percentatge de dronabiol del 5% en pes correspondria a 2,5 mg - 5 mg de dronabiol pur. Aquesta quantitat equival més o menys a 3/4 d'una cullereta rasa de cafè.[4]

Però, a més, els efectes, tant terapèutics com psicòtrops, no depenen només de la quantitat total de dronabiol sinó en particular de la proporció de dronabiol fenòlic que tingui. És a dir, que el dronabiol d, una mateixa planta tindrà més efectes si té més grups fenols. La proporció de dronabiol fenòlic depèn de la part de la planta de la qual s'extregui el producte, ja que n'hi ha, per exemple, menys d'un 5% a les fulles però un 65% a la seva resina, i percentatges intermedis a les altres parts. Aquesta proporció a més, pot variar segons la procedència de la planta i, com s'ha esmentat abans, segons els possibles tractaments que s, hi puguin fer després, com el simple fet d'escalfar la substància.[4]

Ús farmacèutic[modifica | modifica el codi]

El dronabinol (sota els noms comercials de Elevat®, Marinol® i Ronabin®) està comercialitzat a diversos països per a la prevenció de les nàusees i vòmits secundaris a quimioteràpia que no han respost als tractaments antiemètics de referència, per a la síndrome d'anorèxia-caquèxia definitòria de sida, i com a medicació d'ús compassiu. A Espanya està autoritzada la nabilona (amb el nom comercial de Nabilone®), que és un anàleg sintètic del dronabiol.[4]

De moment no es pot exportar a Espanya, però a Països Baixos, des del setembre de 2003, es dispensa sota prescripció mèdica un fàrmac amb el nom comercial de Bedrocan que conté un 18% de dronabiol, a més d'un 0,8% de cannabidiol (o CBD, un altre principi actiu de la planta de cànnabis que no té efectes psicoactius però sí terapèutics), i que en realitat es tracta d'herba de cànem crua (marihuana) dispesa en pots de cinc grams, per a prendre per via oral com a infusió o inhalant el vapor de la infusió. Les indicacions aprovades són l'esclerosi múltiple, nàusees i vòmits secundaris a la quimioteràpia i a la radioteràpia, dolor neuropàtic crònic, tractament pal·liatiu per pacients amb càncer i sida, i en la síndrome de Gilles de la Tourette, per a pacients que no responen o no toleren els tractaments de referència en cadascuna de les indicacions.[4]

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

No s'han descrit morts per sobredosi[4] però una dosi més alta de la que el cos pot tolerar podria tenir efectes psicoactius molestos, com sentir-se "col·locat", sensació d'estranyesa, alteracions de la percepció, ansietat o nerviosisme. Per tal d'aconseguir una bona tolerabilitat al tractament amb dronabiol i disminuir aquests efectes, cal iniciar-lo amb dosis petites i augmentar-les gradualment.[4]

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Grotenhermen F. «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids». Clin Pharmacokinet, 42, 4, 2003, pàg. 327–60. DOI: 10.2165/00003088-200342040-00003. PMID: 12648025.
  2. «ChemIDplus Lite». chem.sis.nlm.nih.gov. [Consulta: 2008-08-08]. [Enllaç no actiu]Plantilla:Verify source
  3. «Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?». www.haworthpress.com. [Consulta: 2009-10-22].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 4,9 Què és el THC? Fundació Institut Català de Farmacologia

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]