Tetrametiletilendiamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Tetrametiletilendiamina
General
Aspecte Estructura de la tetrametiletilendiamina.
Nom sistemàtic N,N,N',N'-tetrametil-età-1,2-diamina
Altres noms TEMED; TMEDA; TMED; 1,2-Bis(dimetilamino)età
Fórmula molecular C6H16N2
Nomenclatura SMILES NC(C)(C)C(N)(C)C
Nombre CAS [110-18-9]
PubChem 123390
RTECS KV7175000
Propietats
Massa molar 116,24 g/mol
Aspecte líquid incolor
Densitat i fase 0,78 g/cm3, líquid 
Solubilitat en aigua soluble
Punt de fusió -55 °C, 218 K, -67 °F
Punt d'ebullició 120-122 °C, 393-395 K, 248-252 °F
Acidesa (pKa) 8,97
Basicitat (pKb) 5,85
Estructura
Moment dipolar 0 D
Perills
MSDS MSDS externa
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
Frases R R11 R20/22 R34
Frases S S16 S26 S36/37/39 S45
Punt d'inflamabilitat 10 °C (50 °F)
Perills inflamable, olor desagradable
Compostos relacionats
Altres aminess Etilendiamina PMDTA
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

La tetrametiletilendiamina (TEMED) és un compost químic de fórmula (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2. Aquest deriva de l’etilendiamina substituint els quatre grups NH per quatre grups N-metil. La seva olor és molt similar a la dels peixos.[1]

Composició[modifica | modifica el codi]

El TEMED està compost per un 62% de carboni, un 13.9% d’hidrogen i un 24.1% de nitrogen. Està format per un enllaç carboni-carboni de llargada 1.5 Å i d’energia 346 kJ/mol, 16 enllaços carboni-hidrogen de 1.1 Å i d’energia 411 kJ/mol i 6 enllaços carboni-nitrogen de 1.5 Å i d’energia 305 kJ/mol. Propietats termodinàmiques:

  • Calor de vaporització molar de 35.9 kJ/mol.
  • Calor de vaporització específica de 0.309 kJ/g.
  • Temperatura crítica de 567 K.
  • Pressió crítica de 3.09 MPa.[2]

Com a reactiu en síntesi orgànica i inorgànica[modifica | modifica el codi]

El TEMED és àmpliament utilitzat com a lligant d’ions metàl·lics. Forma complexes estables amb molts hal·logenurs de metall, com per exemple amb clorur de zinc o iodur de coure (I), donant complexos solubles en dissolvents orgànics.

El TEMED té afinitat pels ions de liti i fa que el butil liti tingui un alta reactivitat. El butil liti/TEMED és capaç de metal·litzar o metal·litzar doblement molts substrats com el benzè, el furà, el tiofè, el N-alquilpirrol i el ferrocè. Molts complexos d’organometalls aniònics han estat aïllats com a complexos [Li(tmeda)2]+.[3] En aquests complexos, [Li(tmeda)2]+ es comporta com una sal d’amoni quaternària.

Catalitzador en gels d'acrilamida[modifica | modifica el codi]

S’utilitza amb persulfat d’amoni per a catalitzar la polimerització d’acrilamida quan es fan gels d’acrilamida, usats en gels d’electroforesi per a la separació de proteïnes i àcids nucleics. Malgrat que les quantitats utilitzades en aquesta tècnica poden variar d'un mètode a un altre, és habitual utilitzar entre 0,1-0,2% v / v de TEMED.

Inhibidor de l'acetilcolinesterasa[modifica | modifica el codi]

L'acetilcolinesterasa és l'enzim més important que regula l'acetilcolina en peixos i éssers humans. La hidròlisi del neurotransmissor acetilcolina és un procés clau en el nostre organisme, ja que la seva absència o inhibició pot provocar insuficiència respiratòria. Per tant, la inhibició d'acetilcolinesterasa fa augmentar els nivells d'acetilcolina i amplificar la seva acció. Un estudi ha determinat l'efecte del TEMED en l'acetilcolinesterasa de l'anguila elèctrica Electrophorus electricus i la butirilcolinesterasa de sèrum humà. Segons aquest estudi, el TEMED s'uneix al lloc p de l'enzim, i li provoca canvis conformacionals, bloquejant el centre actiu. Com a resultat d'això, el nombre d'hidròlisis es redueix. En el cas del complex enzim-substrat, el lloc actiu ja està ocupat, i per tant el TEMED es torna a unir al lloc p de l'enzim. És a dir que el TEMED redueix l'afinitat de l'acetilcolina cap al centre actiu de l'acetilcolinesterasa. En conclusió, el TEMED produeix efectes adversos en l'ànguila eléctrica i els éssers humans, ja que inhibeix l'acetilcolinesterasa.[4]

Informació de seguretat[modifica | modifica el codi]

Estabilitat i reactivitat[modifica | modifica el codi]

Si el TEMED es troba sota les condicions d’emmagatzematge recomanades, no hi haurà problemes d’estabilitat. Cal evitar situacions de calor elevada, espurnes o flames. També cal procurar que no entri en contacte amb agents oxidants forts i diòxid de carboni. En cas de foc, pot descompondre's i formar productes perillosos com òxids de nitrogen i òxids de carboni.

Mesures contra vessaments accidentals[modifica | modifica el codi]

Utilitzar un equip de protecció personal i no respirar els gasos o vapors expulsats. Cal anar amb compte amb aquests vapors perquè a concentracions elevades poden ser explosius. És necessari tenir cura que el TEMED no vagi a parar al clavegueram, per tal de protegir el medi ambient. En cas de vessament, cal retenir-lo i recollir-lo amb algun producte absorbent com per exemple sorra, terra o terra de diatomees i posar-lo en un recipient adequat de rebuig que segueixi la legislació nacional o local.

Primers auxilis[modifica | modifica el codi]

El consell general i obligatori és avisar a un metge en qualsevol dels casos següents: En cas d'inhalació del TEMED, s’ha de moure la persona en qüestió a un lloc amb aire lliure i fresc. Si no respira cal donar-li respiració artificial. En cas de contacte amb la pell és important treure la roba i les sabates afectades immediatament. Netejar-se la pell amb abundant aigua i sabó. Si ha entrat en contacte amb els ulls, aquests s’han d’esbandir amb aigua durant uns 15 minuts com a mínim. En cas d’ingesta del TEMED no s’ha d’induir al vòmit ni donar mai res per via oral a una persona inconscient que s'hagi empassat TEMED. Rentar la boca amb molta aigua.[5]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
  2. WolframAlpha [pàgina d’inici a Internet]; [ penjat el 7.11.11] Disponible des de http://www.wolframalpha.com/
  3. Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]". J. Am. Chem. Soc. 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.
  4. Ahmed A, Schetinger M, Rocha J.B, Morsh V.M, Khan G.M. Toxicological effects of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine on electric eel (Electrophorus electricus) acetylcholinesterase and human serum butyrylcholinesterase. Toxicological & Environmental Chemistry. 2009; 91(6):1149-1157
  5. Sigma-Aldrich Quimica SA. SIGMA ALDRICH [pàgina d’inici a Internet] Tres Cantos – Madrid; [Data de revisió 12.03.2010 Data d’impressió 13.10.2011] Disponible des de: http://www.sigmaaldrich.com/sigma-aldrich/home.html.