Tioèster

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura general d'un tioèster.

Els Tioèsters són els compostos químics amb el grup funcional C-S-CO-C. Són el producte de l'esterificació entre un àcid carboxílic i un tiol. Se'n troben molts en la bioquímica, el derivat més conegut és l'acetil-CoA.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Els tioèsters es poden preparar de moltes maneres,[1] però la principal via implica la condensació de tiols i àcids carboxílics en presència d'agents deshidratants:[2]

RSH + R'CO2H → RSC(O)R' + H2O

Bioquímica[modifica | modifica el codi]

Estructura de l'acetil coenzim A.

Els tioèsters són intermedis comuns en moltes reaccions biosintètiques, incloent-hi la formació i degradació d'àcids grassos i mevalonat, precursor d'esteroides. També intervenen en la biosíntesi de la lignina.[3]

Els tioèsters i l'origen de la vida[modifica | modifica el codi]

Els tioèsters s'ha proposat que siguin precursors de la vida.[4] Donat que els tioèsters estan implicats en la regeneració i ús d'ATP i en la síntesi de tots els èsters incloent els que es troben als lípids.

Compostos isomèrics: tionoèsters[modifica | modifica el codi]

Metil tionobenzoat

Els tionoèsters són isomerics amb els tioèsters. En un tionoèster, el sofre reemplaça l'oxigen carbonil de l'èster.[5]

Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png


Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Tioèster Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Fujiwara, S.; Kambe, N.. «Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters». A: Topics in Current Chemistry. 251. Berlin / Heidelberg: Springer, 2005, p. 87–140. DOI 10.1007/b101007. ISBN 978-3-540-23012-0. 
  2. «Synthesis of thioesters». Organic Chemistry Portal.
  3. Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M.. Principles of Biochemistry. 3rd. New York: Worth Publishing, 2000. ISBN 1-57259-153-6. 
  4. de Duve, C.. «The Beginnings of Life on Earth». American Scientist, vol. 83, 5, 1995, pàg. 428–437. Bibcode: 1995AmSci..83..428M.
  5. Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons, 1996. ISBN 0-471-95512-4.