Tiosulfinat

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura general d'un tiosulfinat

Un tiosulfinat en química organosulfurada és un grup funcional que consta de l'estructura R-S(O)-S-R (R són substituents orgànics). Altres membres de la seva família que contenen un enllaç disulfur oxidat, són els tiosulfonats. El grup tiosulfinat es pot presentar amb estructura cíclica i també en l'acíclica.[1][2][3]

Presentació[modifica | modifica el codi]

Una gran varietat de tiosulfinats cíclics i acíclics es toben en les plantes o es formen quan aquestes plantes es tallen o trituren. Un de ben conegut és l'al·licina, CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2, que és un dels ingredients actius de l'all quan es trenca. Les espècies dels gèneres Allium i Brassica presenten tiosulfinats.[4][5]

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'allicina i tiosulfinats relacionats mostren activitat antioxidant associades amb la formació d'àcid sulfènic[6] Els tiosulfinats acíclics dels gèneres Allium i Brassica tenen activitats antimicrobianes, antiparàsites, antitumorals i inhibidora de la proteasa se la cistïna.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Kice JL. «Mechanisms and reactivity in reactions of organic oxyacids of sulfur and their anhydrides». Advances in Physical Organic Chemistry, vol. 17, 1980, pàg. 65-181. DOI: 10.1016/S0065-3160(08)60128-8.
  2. Takata, T. «Thiosulphinic acids and esters». The Chemistry of Sulphinic Acids, Esters and Their Derivatives, S. Patai, Ed., John Wiley, NY, 1990, pàg. 527-575.
  3. Braverman, S. «Alkanethiosulfinic Acid Esters». Sci. Synth., vol. 39, 2007, pàg. 229-235.
  4. Kubec, R. «Applications of DART Mass Spectrometry in Allium Chemistry. (Z)-Butanethial S-Oxide and 1-Butenyl Thiosulfinates and their S-(E)-1-Butenylcysteine S-Oxide Precursor from Allium siculum». J. Agric. Food Chem., vol. 58, 2, 2010, pàg. 1121–1128. DOI: 10.1021/jf903733e. PMID: 20047275.
  5. Block, E. «Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in Allium Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane S-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums». J. Agric. Food Chem., vol. 58, 8, 2010, pàg. 4617–4625. DOI: 10.1021/jf1000106. PMID: 20225897.
  6. Lynett, PT. «The mechanism of radical-trapping antioxidant activity of plant-derived thiosulfinates». Org. Biomol. Chem., vol. 9, 2011, pàg. 3320-3330. DOI: 10.1039/c1ob05192j.