Vladímir Markóvnikov

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Vladímir Markóvnikov

Markóvnikov el 1902
Naixement 12 de desembre de 1838
Nijni Nóvgorod
Mort 11 de febrer de 1904 (als 65 anys)
Moscou
Altres noms Владимир Васильевич Марковников
Ocupació Químic
Conegut/uda per regla de Markóvnikov

Vladímir Vasílievitx Markóvnikov (en rus Владимир Васильевич Марковников), nascut a Nijni Nóvgorod, el 22 de desembre de 1838 i traspassat l'11 de febrer de 1904 a Moscou, fou un químic orgànic rus.

Biografia[modifica | modifica el codi]

Markóvnikov primer estudià economia i, després de la graduació, es convertí en assistentdel químic Aleksandr Bútlerov a Kazan i Sant Petersburg. Després de la seva graduació el 1860 es traslladà a Alemanya durant dos anys, on estudià amb Richard Erlenmeyer i Hermann Kolbe. Tornà a Rússia, on rebé el seu doctorat el 1869 i succeí a Butlerov en la seva càtedra a la Universitat de Kazan. Després d'un conflicte amb aquesta universitat fou nomenat professor a la Universitat d'Odessa el 1871, i només dos anys més tard de la de Moscou, on va romandre la resta de la seva carrera.

Obra[modifica | modifica el codi]

Markóvnikov és conegut per la regla de Markóvnikov, que va desenvolupar el 1869 per descriure les reaccions d'addició d'halurs d'hidrogen, HX, a alquens. D'acord amb aquesta regla, el nucleòfil X- s'uneix a l'àtom de carboni amb menys àtoms d'hidrogen, mentre que el protó, H+, s'uneix a l'àtom de carboni amb més àtoms d'hidrogen lligats a ell. Així, el clorur d'hidrogen, HCl, s'addiciona al propè, CH3-CH=CH2 per produir 2-cloropropà, CH3CHClCH3 en lloc de l'isòmer 1-cloropropà CH3CH2CH2Cl.[1] Aquesta regla és útil per predir les estructures moleculars dels productes de les reaccions d'addició. El fet que el bromur d'hidrogen s'addicioni tant seguint la regla de Markóvnikov, o de la manera contrària (anti-Markóvnikov) no fou entès fins que Morris S. Kharasch oferí una explicació en 1933.

Hughes ha debatut sobre les raons de la manca de reconeixement del treball de Markóvnikov durant la seva vida.[2] Tot i que publicà sobretot a Rússia, no fou comprès per la majoria dels químics de l'Europa occidental. L'article de 1870 en què va establir per primera vegada la seva regla fou escrit en alemany. No obstant això, la regla s'inclogué en un annex de 4 pàgines a un article de 26 pàgines sobre isòmers de l'àcid butíric, i amb base en l'evidència experimental molt lleu fins i tot per als estàndards de l'època. Hughes arriba a la conclusió que la norma era una conjectura inspirada, no justificada per les proves del temps, però que després va resultar ser correcta (en la majoria dels casos).

Markóvnikov també contribuí a la química orgànica en trobar anells de carboni amb menys de sis àtoms de carboni, un anell amb quatre àtoms de carboni el 1879, i amb més, un anell amb set el 1889. També demostrà que els àcids butíric i isobutíric tenen la mateixa fórmula química (C4H8O2), però diferents estructures, és a dir, són isòmers.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Vladímir Markóvnikov Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Markownikoff, W. «Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren» (en alemany). Annalen der Pharmacie, 153, 1, 1870, pàg. 228–259. DOI: 10.1002/jlac.18701530204.
  2. Hughes, P. «Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?». The Journal of Chemical Education, 83, 2006, pàg. 1152 – 1154.