Carnitina: diferència entre les revisions

De Viquipèdia
m (Bot: Traient 30 enllaços interwiki, ara proporcionats per Wikidata a d:q243309)
m (Bot: corregint els apòstrofs (1), ela geminada (1), puntuació (1) i pronoms (1))
Línia 34: Línia 34:


=== Paper en el metabolisme d'àcids grassos ===
=== Paper en el metabolisme d'àcids grassos ===
La carnitina transporta cadenes llargues de grups acil que venen dels àcids grassos cap a la matriu mitocondrial, així aquests poden trencar-se durant la beta-oxidació fins a acetat per a obtenir energia útil a través del cicle de l'àcid cítric. En alguns organismes com ara els fongs, l'acetat es usat en el cicle de la glioxilasa per a la gluconeogenesi i formació de carbohidrats. Els àcids grassos han de ser activats abans de unir-se a la carnitina i formar acil-carnitina. Els àcids grassos lliures en el citosol s'ajunten al coenzima A mitjançant enllaços tioester. Aquesta reacció és catalitzada per un enzim acil-CoA gras sintetasa i portada a bon fi per un pirofosfat inorganic.
La carnitina transporta cadenes llargues de grups acil que venen dels àcids grassos cap a la matriu mitocondrial, així aquests poden trencar-se durant la beta-oxidació fins a acetat per a obtenir energia útil a través del cicle de l'àcid cítric. En alguns organismes com ara els fongs, l'acetat es usat en el cicle de la glioxilasa per a la gluconeogenesi i formació de carbohidrats. Els àcids grassos han de ser activats abans d'unir-se a la carnitina i formar acil-carnitina. Els àcids grassos lliures en el citosol s'ajunten al coenzima A mitjançant enllaços tioester. Aquesta reacció és catalitzada per un enzim acil-CoA gras sintetasa i portada a bon fi per un pirofosfat inorganic.


Els grups acil amb CoA ara poden ser tranferits a la carnitina i donar com a resultat acil-carnitina que es transportarà fins a la matriu mitocondrial. Tot això passa a travès dels següents passos:
Els grups acil amb CoA ara poden ser tranferits a la carnitina i donar com a resultat acil-carnitina que es transportarà fins a la matriu mitocondrial. Tot això passa a travès dels següents passos:
Línia 43: Línia 43:
Els desordres genètics en humans com ara la deficiència primària de carnitina, deficiència de carnitina palmitoiltransferasa I, deficiència de palmitoiltransferasa II I deficiència de carnitina-acilcarnitina translocasa afecten a diferents passos d'aquest procès.<ref>{{cite journal |author=Olpin S |title=Fatty acid oxidation defects as a cause of neuromyopathic disease in infants and adults |journal=Clin. Lab. |volume=51 |issue=5-6 |pages=289–306 |year=2005 |pmid=15991803}}</ref>
Els desordres genètics en humans com ara la deficiència primària de carnitina, deficiència de carnitina palmitoiltransferasa I, deficiència de palmitoiltransferasa II I deficiència de carnitina-acilcarnitina translocasa afecten a diferents passos d'aquest procès.<ref>{{cite journal |author=Olpin S |title=Fatty acid oxidation defects as a cause of neuromyopathic disease in infants and adults |journal=Clin. Lab. |volume=51 |issue=5-6 |pages=289–306 |year=2005 |pmid=15991803}}</ref>


Carnitina aciltranseferasa I pateix inhibició al•lostèrica a causa del malonil-Coa, un intermediari de la síntesi dels àcids grassos, això ho fa per prevenir el cicle del futil entre la beta-oxidació i la síntesi d'àcids grassos.
Carnitina aciltranseferasa I pateix inhibició al·lostèrica a causa del malonil-Coa, un intermediari de la síntesi dels àcids grassos, això ho fa per prevenir el cicle del futil entre la beta-oxidació i la síntesi d'àcids grassos.


<center>[[Fitxer:Acyl-CoA from cytosol to the mitochondrial matrix.svg|Transport de l'Acyl-CoA del citosol a la matriu mitocondrial]]</center>
<center>[[Fitxer:Acyl-CoA from cytosol to the mitochondrial matrix.svg|Transport de l'Acyl-CoA del citosol a la matriu mitocondrial]]</center>
Línia 74: Línia 74:
== Fonts ==
== Fonts ==
=== Aliments ===
=== Aliments ===
La concentració més alta de carnitina es troba a la [[carn vermella]] i en els productes làctics. Unes altres fonts naturals de carnitina són les nous i pipes (carbassa, girasol, sèsam...), llegums o fruits secs (pèsols, mongetes, llenties, cacauets) verdures (espàrrecs, mongeta tendra, bròquil, cols de Brussel·les, all, mostassa, etc.) fruita (albercocs, plàtans), cereals (blat de moro, arròs, blat, etc.) i d'altres aliments “saludables” (lecitina de soja, pol·len d'abella…).
La concentració més alta de carnitina es troba a la [[carn vermella]] i en els productes làctics. Unes altres fonts naturals de carnitina són les nous i pipes (carbassa, girasol, sèsam...), llegums o fruits secs (pèsols, mongetes, llenties, cacauets) verdures (espàrrecs, mongeta tendra, bròquil, cols de Brussel·les, all, mostassa, etc.) fruita (albercocs, plàtans), cereals (blat de moro, arròs, blat, etc.) i d'altres aliments "saludables" (lecitina de soja, pol·len d'abella…).


{| class="wikitable"
{| class="wikitable"
Línia 121: Línia 121:
|}
|}


Generalment, de 20 a 200 mg són ingerits al dia per aquells que són omnívors, mentre que els vegetarians o vegans només en reben 1 mg al dia &nbsp;mg/day. No s'han descobert avantatges en les dosis orals superiors a 2 g ja que els estudis han demostrat que l'absorció es satura a partir d'aquesta dosi.<ref>{{format ref}} http://www.encyclopedia.com/doc/1G1-131086133.html</ref>
Generalment, de 20 a 200 mg són ingerits al dia per aquells que són omnívors, mentre que els vegetarians o vegans només en reben 1 mg al dia &nbsp;mg/day. No s'han descobert avantatges en les dosis orals superiors a 2 g ja que els estudis han demostrat que l'absorció se satura a partir d'aquesta dosi.<ref>{{format ref}} http://www.encyclopedia.com/doc/1G1-131086133.html</ref>


=== Altres fonts ===
=== Altres fonts ===

Revisió del 20:59, 13 juny 2013

Infotaula de fàrmacCarnitina
Carnitine structure.png
Carnitine structure.png
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria B per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Viaoral and iv
Codi ATCA16AA01 A16AA01 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC7H15NO3
Massa molecular161.199 g/mol
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
O=C([O-])CC(O)C[N+](C)(C)C
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat< 10%
Unió proteicaNone
Metabolismeslightly
ExcrecióUrine (> 95%)
Identificadors
3-Hydroxy-4-trimethylammonio-butanoate
Número CAS541-15-1
PubChem (CID)288
DrugBankAPRD01070
ChemSpider282
UNIIS7UI8SM58A Modifica el valor a Wikidata
KEGGC00318 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI17126 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL172513 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.006.343

La carnitina és un compost quaternari d'amoni biosintetitzat a partir de l'aminoàcid lisina I de la metionina. En les cèl·lules vives, s'utilitza en el transport d'àcids grassos des del citosol fins a l'interior del mitocondri durant el trencament dels lípids (o greixos) per a generar energia metabòlica. Normalment es ven com a suplement nutricional. La carnitina va ser descrita inicialment com a factor de creixement en cucs I anomenat com a vitamina Bt. La carnitina existeix en dos formes estereoisòmeres: la forma biològicament activa és L-carnitina, mentre que l'enantiomer, D-carnitina, és biològicament inactiva.[1]

Bioquímica

Producció

En animals, la carnitina es biosintetitza bàsicament al fetge i als ronyons a partir d'aminoàcids lisina o metionina.[2] La vitamina C (àcid ascòrbic) es essencial per a sintetitzar la carnitina. Durant el creixement i l'embaràs el requeriment de carnitina augmenta molt.

Paper en el metabolisme d'àcids grassos

La carnitina transporta cadenes llargues de grups acil que venen dels àcids grassos cap a la matriu mitocondrial, així aquests poden trencar-se durant la beta-oxidació fins a acetat per a obtenir energia útil a través del cicle de l'àcid cítric. En alguns organismes com ara els fongs, l'acetat es usat en el cicle de la glioxilasa per a la gluconeogenesi i formació de carbohidrats. Els àcids grassos han de ser activats abans d'unir-se a la carnitina i formar acil-carnitina. Els àcids grassos lliures en el citosol s'ajunten al coenzima A mitjançant enllaços tioester. Aquesta reacció és catalitzada per un enzim acil-CoA gras sintetasa i portada a bon fi per un pirofosfat inorganic.

Els grups acil amb CoA ara poden ser tranferits a la carnitina i donar com a resultat acil-carnitina que es transportarà fins a la matriu mitocondrial. Tot això passa a travès dels següents passos:

  1. L'acil-CoA es conjuga amb la carnitina a través de carnitina aciltransferases I (palmitoiltransferasa) localitzades en la membrana mitocondrial externa.
  2. L'acil-carnitina es transporta a l'interior de la mitocòndria mitjançant una carnitina-acilcarnitina translocasa.
  3. L'acil-carnitina es converteix en acil-CoA mitjançant una carnitina aciltransferasa II (palmitoiltransferasa) localitzada a la membrana mitocondrial interna. La carnitina lliure retorna al citosol.

Els desordres genètics en humans com ara la deficiència primària de carnitina, deficiència de carnitina palmitoiltransferasa I, deficiència de palmitoiltransferasa II I deficiència de carnitina-acilcarnitina translocasa afecten a diferents passos d'aquest procès.[3]

Carnitina aciltranseferasa I pateix inhibició al·lostèrica a causa del malonil-Coa, un intermediari de la síntesi dels àcids grassos, això ho fa per prevenir el cicle del futil entre la beta-oxidació i la síntesi d'àcids grassos.

Transport de l'Acyl-CoA del citosol a la matriu mitocondrial

Efectes fisiològics

Efectes en la massa òssia

Amb el pas dels anys, en l'ésser humà, la concentració de carnitina a les cèl·lules disminueix, afectant al metabolisme dels àcids grassos de diverses maneres. Particularment, algunes de les zones més afectades són els ossos, els quals requereixen contínuament reconstruir-se i el funcionament metabòlic dels osteoblasts per a mantenir la massa òssia.

Hi ha una estreta relació entre els canvis en els nivells al plasma de osteocalcina i l'activitat dels osteoblasts, de tal manera que una reducció dels nivells en plasma de osteocalcina indica una reducció de l'activitat dels osteoblasts,[4]cosa que repercuteix en osteoporosi en subjectes d'edat avançada i en dones postmenopàusiques. L'administració de carnitina o de propionil-L-carnitina es capaç d'incrementar el nivell d'osteocalcina amb animals tractats amb aquest complex. De totes maneres, el nivell d'osteocalcina tendeix a disminuir amb l'edat en els animals en seguiment.[5]

Efectes antioxidants

La carnitina té un important paper com a antioxidant, a més, té efectes protectors contra la peroxidació lipidica dels fosfolípids de la membrana en contra de l'estrès induït a nivell cel·lular de l'endoteli del miocardi.[6]

Usos farmacèutics potencials

Efectes en la diabetis

La L-Carnitina s'ha posat a prova en tant a l'efecte sobre la glucosa en 15 pacients de diabetis tipus II i 20 voluntaris sans.[7] La reserva de glucosa va augmentar en els dos grups, però l'oxidació de glucosa va augmentar només en el grup dels diabètics. Finalment, l'absorció de glucosa va augmentar un 8% en els dos grups.

Efectes en la infertilitat masculina

L'ús de carnitina ha donat alguns resultats en uns quants subjectes que tenen infertilitat masculina millorant la qualitat del seu esperma.[8]

Suplement de pèrdua de pes

Tot i que la L-carnitina s'ha comercialitzat com a suplement de pèrdua de pes, no hi ha evidències científiques que ho avalin. " [9]

De totes maneres, el subministrament regular de L-carnitina contribueix al metabolisme energètic i millora la funció de neurotransmissió del cervell en edats avançades.[10]

Com a antídot en enverinament per àcid valproic

"[En el tractament de la toxicitat per valproat] el supplement de L-carnitina ...pot produir beneficis, sobretot en pacients que al mateix temps tenen hiperamonèdmia, encepalopatia i/o hipertoxicitat."[11] Algunes proves ho demostren, tot i que els beneficis ja s'havien teoritzat abans d'arribar a aquest estat de l'estudi.

Fonts

Aliments

La concentració més alta de carnitina es troba a la carn vermella i en els productes làctics. Unes altres fonts naturals de carnitina són les nous i pipes (carbassa, girasol, sèsam...), llegums o fruits secs (pèsols, mongetes, llenties, cacauets) verdures (espàrrecs, mongeta tendra, bròquil, cols de Brussel·les, all, mostassa, etc.) fruita (albercocs, plàtans), cereals (blat de moro, arròs, blat, etc.) i d'altres aliments "saludables" (lecitina de soja, pol·len d'abella…).

Producte Quantitat Carnitina
Bistec de vedella 3.5 oz 95 mg
Filet de vedella 3.5 oz 94 mg
Porc 3.5 oz 27.7 mg
Beicon 3.5 oz 23.3 mg
Tempeh mitja tassa 19.5 mg
Peix blau 3.5 oz  5.6 mg
Pit de pollastre 3.5 oz  3.9 mg
Formatge americà 3.5 oz  3.7 mg
Gelat 3.5 fl oz  3.7 mg
Llet sencera 3.5 fl oz  3.3 mg
Avocado una meitat 2 mg[12]
Formatge curat 3.5 fl oz  1.1 mg
Pa integral 3.5 oz  0.36 mg
Espàrrecs 3.5 oz  0.195 mg
Pa blanc 3.5 oz  0.147 mg
Macarrons 3.5 oz  0.126 mg
Mantega de cacauet 3.5 oz  0.083 mg
arròs (cuinat) 3.5 oz  0.0449 mg
Ous 3.5 oz  0.0121 mg
Suc de taronja 3.5 fl oz  0.0019 mg

Generalment, de 20 a 200 mg són ingerits al dia per aquells que són omnívors, mentre que els vegetarians o vegans només en reben 1 mg al dia  mg/day. No s'han descobert avantatges en les dosis orals superiors a 2 g ja que els estudis han demostrat que l'absorció se satura a partir d'aquesta dosi.[13]

Altres fonts

Altres fons poden trobar-se en complexes vitaminics, begudes energètiques i altres productes com els d'ajut ergogènic. Els productes que contenen L-carnitina no poden comerciarlitzar-se com a productes se salut natural a Canada. Els productes d'L-Carnitina suplementaris no es poden ni tan sols importar al Canadà.(Health Canada).[14]

Vegeu també

Referències

  1. A. J. Liedtke, S. H. Nellis, L. F. Whitesell and C. Q. Mahar «Metabolic and mechanical effects using L- and D-carnitine in working swine hearts». Heart and Circulatory Physiology, vol. 243, 5, 01-11-1982, pàg. H691–H697. PMID: 7137362.
  2. «L-Carnitine». [Consulta: 1r juny 2007].
  3. Olpin S «Fatty acid oxidation defects as a cause of neuromyopathic disease in infants and adults». Clin. Lab., vol. 51, 5-6, 2005, pàg. 289–306. PMID: 15991803.
  4. Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, column 4.
  5. Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, columns 3-4.
  6. Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, column 3.
  7. Geltrude Mingrone, Aldo V. Greco, Esmeralda Capristo, Giuseppe Benedetti, Annalisa Giancaterini, Andrea De Gaetano, and Giovanni Gasbarrini «L-Carnitine Improves Glucose Disposal in Type 2 Diabetic Patients». Journal of the American College of Nutrition, vol. 18, 1, 01-02-1999, pàg. 77–82. PMID: 10067662.
  8. Lenzi A, Lombardo F, Sgro P, Salacone P, Caponecchia L, Dondero F, Gandini L «Use of carnitine therapy in selected cases of male factor infertility: a double-blind crossover trial.». Fertility and Sterility (2003), Volume 79 , Issue 2 , Pages 292 - 300, vol. 79, 2, 2003, pàg. 292–300. PMID: 12568837.
  9. «University of Maryland Medical Centre, April 2002». [Consulta: 20 maig 2008].
  10. Mariano Malaguarnera, Lisa Cammalleri, Maria Pia Gargante, Marco Vacante, Valentina Colonna and Massimo Motta: "L-Carnitine treatment reduces severity of physical and mental fatigue and increases cognitive functions in centenarians: a randomized and controlled clinical trial", American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 86, No. 6, 1738-1744, December 2007
  11. «Toxicity, Valproate: Treatment & Medication».
  12. Linus Pauling Institute at Oregon State University
  13. [enllaç sense format] http://www.encyclopedia.com/doc/1G1-131086133.html
  14. «NHPD Monthly Communique, Vol. 1, Issue 1, September 2005». [Consulta: 1r juny 2007].

Enllaços externs