Àcid γ-linolènic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid γ-linolènic
Substància compost químic
Massa molecular 278,22458 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₀O₂
GLAnumbering.png
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 n-6, C18:3 ω-6 o GLA (de l'anglès gamma-linolenic àcid).[1] També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

Bella de nit

A temperatura ambient és un líquid de punt de fusió entre –11,3 ° i –11,0 °C, densitat 0,9164 g/cm3 entre 4 °C i 20 °C i índex de refracció 1,4800 a 20 °C. És soluble en acetona, dietilèter, metanol i èter de petroli.[2]

Fou aïllat per primer cop el 1919, per A. Heiduschka i K. Lueft a partir de l'oli de les llavors de bella de nit i el descriviren com una inusual forma d'àcid linolènic que anomenaren γ-linolènic.[3] Posteriorment la seva estructura química fou caracteritzada per J.P. Riley.[4]

Aïllat a partir de llavors de bella de nit o Oenothera biennis i Oenothera lamarckiana (prímules nocturnes); olis d'assecat. És un component secundari de molts lípids animals. Quan els animals ingereixen àcid linolèic (18:2 n-6), que no poden sintetitzar-lo (àcid gras essencial), el transformen en àcid γ-linolènic (18:3 n-6) per desaturació, i d'altres àcids grassos més llargs.[2]

Referències[modifica]

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en en). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0180)». [Consulta: 10 abril 2018].
  3. Heiduschka, A.; Lueft, K. «Fatty oil from the seed of evening primrose (Oenothera biennis) and a new linolenic acid». Arch. Pharm., 257, 1919, pàg. 33.
  4. Riley, J. P. «577. The seed fat of Œnothera biennis L» (en en). J. Chem. Soc., 0, 0, 01-01-1949, pàg. 2728–2731. DOI: 10.1039/jr9490002728. ISSN: 0368-1769.