Àcid γ-linolènic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid γ-linolènic
Substància químicacompost químic, àcid gras insaturat i 5-alpha-reductase inhibitors (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular278,22458 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Anemonastrum narcissiflorum (en) Tradueix, Anemone rivularis (en) Tradueix, Eriocapitella rivularis (en) Tradueix, buixol, Anemone ranunculoides, Anemonastrum richardsonii (en) Tradueix, Anemonastrum narcissiflorum (en) Tradueix, Anemone cylindrica (en) Tradueix, Anemone altaica (en) Tradueix, Bella de nit, riber negre, Ribes hudsonianum (en) Tradueix, borratja, Mucor javanicus (en) Tradueix, Mucor circinelloides (en) Tradueix, Oenothera stricta (en) Tradueix, arç groc, Oenothera argillicola (en) Tradueix, Camissonia brevipes (en) Tradueix, Chylismia brevipes (en) Tradueix, Camissonia cardiophylla (en) Tradueix, Chylismia cardiophylla (en) Tradueix, Oenothera clavaeformis (en) Tradueix, Oenothera villosa (en) Tradueix, Oenothera drummondii (en) Tradueix, Oenothera elata (en) Tradueix, Oenothera grandiflora (en) Tradueix, Oenothera laciniata (en) Tradueix, Oenothera lamarckiana (en) Tradueix, Camissonia californica (en) Tradueix, Oenothera glazioviana (en) Tradueix, Eulobus californicus (en) Tradueix, Oenothera macrocarpa (en) Tradueix, Oenothera odorata (en) Tradueix, Oenothera parviflora (en) Tradueix, Oenothera rhombipetala (en) Tradueix, Oenothera rosea, Oenothera serrulata (en) Tradueix, Oenothera striata (en) Tradueix, Oenothera fruticosa, Cynoglossum coelestinum (en) Tradueix, Alkanna froedinii (en) Tradueix, Alkanna orientalis (en) Tradueix, Amsinckia intermedia (en) Tradueix, Amsinckia menziesii (en) Tradueix, Amsinckia lunaris (en) Tradueix, Anchusa strigosa (en) Tradueix, Brunnera orientalis (en) Tradueix, Johnstonella grayi (en) Tradueix, Cynoglossum microglochin (en) Tradueix, Echium glomeratum (en) Tradueix, Echium boissieri (en) Tradueix, Hackelia floribunda (en) Tradueix, Nonea macrosperma (en) Tradueix, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum (en) Tradueix, escrofulària de ca, Scrophularia frutescens (en) Tradueix, Scrophularia grayana (en) Tradueix, Scrophularia koraiensis (en) Tradueix, Scrophularia kakudensis (en) Tradueix, Scrophularia lanceolata (en) Tradueix, Scrophularia marilandica (en) Tradueix, Scrophularia rubricaulis (en) Tradueix, cirerola, Ribes orientale (en) Tradueix, Ribes cereum (en) Tradueix, Ribes montigenum (en) Tradueix, Mortierella hygrophila (en) Tradueix, Mortierella hyalina (en) Tradueix, Mortierella (en) Tradueix, Mortierella zychae (en) Tradueix, Mortierella elongata (en) Tradueix, Mortierella parvispora (en) Tradueix, Mortierella alpina (en) Tradueix, Marchantia polymorpha (en) Tradueix, Bartramia pomiformis (en) Tradueix, Brachythecium buchananii (en) Tradueix, Brotherella henonii (en) Tradueix, Pylaisiadelpha henonii (en) Tradueix, Campylopus richardii (en) Tradueix, Cratoneuron filicinum (en) Tradueix, Amblystegium filicinum (en) Tradueix, Ctenidium percrassum (en) Tradueix, Dicranum japonicum (en) Tradueix, Dolichomitra cymbifolia (en) Tradueix, Grimmia pilifera (en) Tradueix, Fissidens nobilis (en) Tradueix, Hedwigia ciliata (en) Tradueix, Loeskeobryum brevirostre (en) Tradueix, Hypnum fujiyamae (en) Tradueix, Leucobryum neilgherrense (en) Tradueix, Myuroclada maximowiczii (en) Tradueix, Oncophorus crispifolius (en) Tradueix, Plagiomnium maximoviczii (en) Tradueix, Plagiothecium euryphyllum (en) Tradueix, Pogonatum inflexum (en) Tradueix, Racomitrium canescens (en) Tradueix, Pyrrhobryum spiniforme (en) Tradueix, Rhizomnium tuomikoskii (en) Tradueix, Scopelophila cataractae (en) Tradueix, Sphagnum palustre (en) Tradueix, Thamnobryum plicatulum (en) Tradueix, Thuidium glaucinum (en) Tradueix, Thuidium pristocalyx (en) Tradueix, Thuidium recognitum (en) Tradueix, Thuidium tamariscinum (en) Tradueix, Ulota crispa (en) Tradueix, Vesicularia ferriei (en) Tradueix, Wijkia concavifolia (en) Tradueix, pinsap, Oenothera missouriensis (en) Tradueix, Oenothera strigosa (en) Tradueix, Cynoglossum nervosum (en) Tradueix, Ribes cereum var. cereum (en) Tradueix, Ribes cereum pedicellare (en) Tradueix, Abies pinsapo var. marocana (en) Tradueix, Brassica rapa, Brassica campestris (en) Tradueix, Crepidiastrum akagii (en) Tradueix, Youngia tenuicaulis (en) Tradueix, Onosmodium bejariense var. hispidissimum (en) Tradueix, malva major, sèsam, Gracilaria verrucosa (en) Tradueix, Gracilaria gracilis (en) Tradueix, Agaricus blazei (en) Tradueix, Echium auberianum (en) Tradueix, Echium gentianoides (en) Tradueix, Echium giganteum (en) Tradueix, Echium lusitanicum (en) Tradueix, Echium salmanticum (en) Tradueix, Echium lancerottense (en) Tradueix, Echium pitardii (en) Tradueix, Echium plantagineum, Echium sabulicola (en) Tradueix, Echium strictum (en) Tradueix, llengua de bou, Lithothamnion corallioides (en) Tradueix, abella de la mel asiàtica, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, Cunninghamella echinulata (en) Tradueix, Chylismia (en) Tradueix, Enotera, Phycomyces blakesleeanus (en) Tradueix, Schlotheimia grevilleana (en) Tradueix, Scrophularia alata (en) Tradueix, magraner, Eurhynchium striatum (en) Tradueix i Rhytidiadelphus squarrosus Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
GLAnumbering.png
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 n-6, C18:3 ω-6 o GLA (de l'anglès gamma-linolenic àcid).[1] També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

Bella de nit

A temperatura ambient és un líquid de punt de fusió entre –11,3 ° i –11,0 °C, densitat 0,9164 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i índex de refracció 1,4800 a 20 °C. És soluble en acetona, dietilèter, metanol i èter de petroli.[2]

Fou aïllat per primer cop el 1919, per A. Heiduschka i K. Lueft a partir de l'oli de les llavors de bella de nit i el descriviren com una inusual forma d'àcid linolènic que anomenaren γ-linolènic.[3] Posteriorment la seva estructura química fou caracteritzada per J.P. Riley.[4]

Aïllat a partir de llavors de bella de nit o Oenothera biennis i Oenothera lamarckiana (prímules nocturnes); olis d'assecat. És un component secundari de molts lípids animals. Quan els animals ingereixen àcid linolèic (18:2 n-6), que no poden sintetitzar-lo (àcid gras essencial), el transformen en àcid γ-linolènic (18:3 n-6) per desaturació, i d'altres àcids grassos més llargs.[2]

Referències[modifica]

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en anglès). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0180)». [Consulta: 10 abril 2018].
  3. Heiduschka, A.; Lueft, K. «Fatty oil from the seed of evening primrose (Oenothera biennis) and a new linolenic acid». Arch. Pharm., 257, 1919, pàg. 33.
  4. Riley, J. P. «577. The seed fat of Œnothera biennis L» (en anglès). J. Chem. Soc., 0, 0, 01-01-1949, pàg. 2728–2731. DOI: 10.1039/jr9490002728. ISSN: 0368-1769.