Àcid 2-hidroxioleic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid 2-hidroxioleic
Substància química group of stereoisomers Tradueix
Massa molecular 315,571 g/mol
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₄O₃
2-hydroxyoleic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCC(C(=O)O)O
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid 2-hidroxioleic, també conegut amb el nom comercial Minerval, i de nom sistemàtic àcid (Z)-2-hidroxioctadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç entre els carbonis 9 i 10 i amb un grup hidroxil al carboni 2, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Dibuix de la Salvia abyssinica o Salvia nilotica continguda a 'Icones Plantarum Rariorum' feta per Jacquin entre els anys 1797 i 1804

Fou aïllat per primera vegada a un oli de llavors el 1975 per M. B. Bohannon i R. Kleiman de la Salvia nilotica, que en contenen un 0,6 %.[1][2] Presenta activitat antitumoral.[3][4] És un inductor de l'arrest del cicle cel·lular i l'apoptosi en diverses línies cel·lulars de càncer, incloent línies de glioma, leucèmia, càncer de mama i còlon. Augmenta els nivells d'esfingomielina a les membranes de les cèl·lules tumorals, que normalment mostren una disminució del seu contingut i les remodela per aconseguir valor semblants en comparació amb les cèl·lules normals. El compost no té cap efecte en els nivells d'esfingomielina en cèl·lules no canceroses.[5]

Referències[modifica]

  1. Bohannon, M. B.; Kleiman, R. «Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica» (en en). Lipids, 10, 11, 1975-11, pàg. 703–706. DOI: 10.1007/bf02532764. ISSN: 0024-4201.
  2. «PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid». [Consulta: 30 maig 2018].
  3. Martínez, Jordi; Vögler, Oliver; Casas, Jesús; Barceló, Francisca; Alemany, Regina «Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval». Molecular Pharmacology, 67, 2, 01-02-2005, pàg. 531–540. DOI: 10.1124/mol.104.000778.
  4. Martin, Maria Laura; Barceló-Coblijn, Gwendolyn; Escribá, Pablo V. «Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines». Chemistry and Physics of Lipids, 154, 2008-08, pàg. S48. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN: 0009-3084.
  5. «2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8» (en anglès). [Consulta: 30 maig 2018].