Àcid N-acetilmuràmic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid N-acetilmuràmic
Substància químicamonosaccharide derivative (en) Tradueix i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular293,111 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₁₉NO₈ Modifica el valor a Wikidata
N-Acetylmuramic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H](C(=O)O)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)NC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid N-acetilmuràmic, NAM o MurNAc, és un monosacàrid derivat de l'N-acetilglicosamina per addició amb el fosfoenolpiruvat. La seva fórmula química és C
11
H
19
NO
8
. És una peça fonamental dels peptidoglicans de la paret bacteriana, construïts per unitats alternades d'N-acetilglucosamina i àcid N-acetilmuràmic enllaçades mútuament mitjançant els oligopèptids amb els substituents d'àcid làctic del NAM.

Formació de NAM[modifica]

L'addició entre N-acetilglicosamina i el fosfoenolpiruvat ocorre exclusivament en el citoplasma cel·lular bacterià.

Importància clínica[modifica]

Estructura molecular del NAM

L'àcid acetilmuràmic forma part del polímer peptidoglicà de les parets dels bacteris. La unió entre monòmers és covalent i també pot unir-se pel carboni número 4 al carboni de l'L-alanina. El pentapèptid (L-alanil-D-isolglutaminil-L-lisil-D-analil-D-alanina) és afegit al NAM en el procés de polimerització de les cadenes de peptidoglicà.

Aquesta síntesi és inhibida per la fosfomicina.[1]

Els enllaços creuats entre NAG i NAM poden ser inhibits per antibiòtics per frenar els patògens a l'interior de l'animal. Per tant, tant NAG com NAM són polímers valuosos en la investigació medicinal.

Referències[modifica]

  1. «In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances» (en anglès). Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 48, 2, 2001, pàg. 209–217. DOI: 10.1093/jac/48.2.209. PMID: 11481290.