Àcid adípic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid adípic
Substància químicacompost químic i àcid dicarboxílic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular146,058 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonHomo sapiens Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O₄ Modifica el valor a Wikidata
Adipic acid 200.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(CCC(=O)O)CC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,36 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica4,54 mPa s (a 160 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 C m Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió153 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició265 °C (a 100 mmHg) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0 C m Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de vaporització18,7 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de combustió-2.800 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

Àcid adípic és el compost orgànic amb la fórmula (CH2)4(COOH)2. És el més important àcid dicarboxílic des del punt de vista industrial. Se'n produeixen uns 2500 milions de quilos cada any, principalment per produir nylon. Rarament es presenta en la natura.[1]

Preparació[modifica]

Històricament es preparava a partir de diversos greixos per oxidació. Actualment es produeix a partir d'una mescla de ciclohexanol i ciclohexanona que s'anomena "KA oil", el KA oil s'oxida amb àcid nítric per donar àcid adípic:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Com a productes acompanyants es produeixen glutàric i àcid succínic.[1]

Usos[modifica]

De bon tros la majoria de l'àcid adípic es fa servir com monòmer per produir niló. També serveix per produir poliuretà i els seus èsters són plasticitzadors, especialment en el PVC.

En medicina[modifica]

L'àcid adípic s'usa per obtenir alliberament independentment del pH n drogues lleugerament àcides o bàsiques.[2]

En aliments[modifica]

Petites però significatives quantitats d'àcid adípic es fan servir com ingredient en aliments per saboritzant i gelificant.[3] Es fa servir en antiàcids de carbonat de calci per millorar-ne el gust.

Seguretat[modifica]

Irrita lleugerament la pell, és lleugerament tòxic amb una LD50 de 3600 mg/kg per inestió oral en rates.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Musser, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a01+269. «Adipic Acid» 
  2. Roew, Raymond. Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, p. 11–12. «Adipic Acid» 
  3. «Cherry Jell-O Nutrition Facts». Kraft Foods. [Consulta: 21 març 2012].

Apèndix[modifica]

Enllaços externs[modifica]