Àcid adrènic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid adrènic
Substància química compost químic i unsaturated fatty acids Tradueix
Massa molecular 332,272 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₂H₃₆O₂
Adrenic acid.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid adrènic, de nom sistemàtic àcid (7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint-i-dos àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C22:4 n-6 o AdA (de l'anglès adrenic acid). També té altres tres enllaços dobles conjugats, tots ells en disposició cis com el primer.

Dibuix d'un tall d'un ronyó amb la seva glàndula suprarenal a la part superior

És un àcids gras considerat de cadena llarga (amb 22 àtoms de carboni o més). És pràcticament insoluble en aigua i un compost feblement àcid. Es pot trobar a la sang i en el teixit de la mielina humana. Dins de la cèl·lula se situa principalment en el citoplasma, en la membrana i en el peroxisoma. També es pot trobar a l'espai extracel·lular.[1] Fou descobert el 1963 pels investigadors T.C. Lo Chang i C.C. Sweeley a les glàndules suprarenals de cans, anomenades també glàndules adrenals perquè segreguen l'hormona adrenalina, d'on prové el seu nom comú àcid adrènic.[2]

En humans es metabolitza a partir de l'àcid linoleic, un àcid gras essencial que els animals no poden biosintetitzar i han d'ingerir amb els aliments. El primer pas és portat a terme per l'enzim l'∆6-desaturasa que elimina dos àtoms d'hidrogen de l'àcid linoleic (C18:2n-6) i forma un tercer enllaç doble entre els carbonis 15 i 16, transformant-lo en àcid γ-linoleic (C18:3n-3 o GLA). Aquest és allargat posteriorment amb dos àtoms de carboni més per donar l'àcid dihomo-γ-linolènic (20:3n-6); el qual es desaturat a continuació per l'enzim Δ5-desaturasa incrementant els enllaços dobles conjugats que passen de tres a quatre a l'àcid araquidònic (20:4n-6); que, després, és allargat amb dos carbonis més transformant-se en l'àcid adrènic (22:4n-6).[3]

És un dels àcids grassos més abundants en el cervell humà primerenc. Aquest àcid gras no saturat també es metabolitza mitjançant cèl·lules en productes biològicament actius, com les dihomoprostaglandines i els àcids dihomo-epoxyeicosatrienoic (dihomo-EETs). L'àcid adrènic, que és un inhibidor de prostaciclina, sembla ser un agent protrombòtic potencial.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Adrenic acid (HMDB0002226)». [Consulta: 11 abril 2018].
  2. Chang, Ta-Chuang Lo; Sweeley, Charles C. «Characterization of Lipids from Canine Adrenal Glands*». Biochemistry, 2, 3, 01-05-1963, pàg. 592–604. DOI: 10.1021/bi00903a036. ISSN: 0006-2960.
  3. «LipidBank - Fatty acid(DFA0159)». [Consulta: 11 abril 2018].