Àcid aleurític

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid aleurític
Substància química compost químic
Estructura química
Fórmula química C₁₆H₃₂O₅
Aleuritic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid aleurític, i de nom sistemàtic àcid 9,10,16-trihidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i amb tres grups hidroxil als carboni 9, 10 i 16, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Escames de goma laca

A temperatura ambient és un sòlid, el qual punt de fusió està entre 102 °C i 104 °C. És soluble en metanol i en mescles d'etanol i aigua.[1] Fou aïllat per primera vegada el 1899 pel químic suís Alexander Tschirch i A. Farner[2] de la laca animal obtinguda de la planta Aleuritis laccifera, d'on en derivaren el nom comú àcid aleurític.[3] La constitució correcte fou descoberta el 1922 per C. Harries i W. Nagel.[4] A la goma laca és el component majoritari dels àcids alifàtics, al voltant del 30 %.[5]

És un reactiu important per a la síntesi de cetones i lactones macrocícliques (exaltona, civetona, etc). Aquests compostos, amb excel·lents olors, tenen una gran demanda per al seu ús en la indústria del perfum.[6]

Referències[modifica]

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0367)». [Consulta: 3 juny 2018].
  2. Tschirch, A.; Farner, A. «Untersuchungen liber die Sekrete. 29. Studien iiber den Stocklack». Arch. Pharm., 237, 1899, pàg. 35-48.
  3. Robinson, Sir Robert; Seshadri, Tiruvenkata Rajendra. Advancing frontiers in the chemistry of natural products: A collective volume with a leading article by Sir Robert Robinson (en en). Hindustan Pub. Corp., 1965. 
  4. Berger, Stefan; Sicker, Dieter. Classics in Spectroscopy (en en). John Wiley & Sons, 2009-04-13. ISBN 9783527325160. 
  5. Christie, W. W.; Gunstone, F. D.; Prentice, H. G. «1100. Shellac. Part I. The structure of butolic acid» (en en). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 1963, pàg. 5768. DOI: 10.1039/jr9630005768. ISSN: 0368-1769.
  6. Panda, H. Cultivation and Utilization of Aromatic Plants (en en). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005-10-05. ISBN 9788178330273.