Àcid alfa-eleoesteàric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid alfa-eleoesteàric
Substància compost químic, 9,11,13-octadecatrienoic acid Tradueix i unsaturated fatty acid Tradueix
Massa molecular 278,22458 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₀O₂
Alpha-eleostearic acid.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric

CCCC/C=C/C=C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid α-eleoesteàric, de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9c,11t,13t, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada.

Fruit obert amb les llavors de Momordica charantia

A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 49-49,2 °C. A només 15 mm Hg bull a 235 °C. La seva densitat entre 4 °C i 50 °C és de 0,9028 g/cm3 i el seu índex de refracció 1,5112 a 50 °C.[1][2]

Fou aïllat per primera vegada el 1875 pel químic francès François-Stanislas Cloëz (1817-1883) de l'oli de tung,[3] Vernicia fordii, anomenat aleshores Elæococca vernicia,[4] d'on prové el nom comú àcid α-eleoesteàric, que fou proposat pel francès Léon Maquenne (1852-1925) el 1902.[5][1] Aquest oli conté un 82 % de l'àcid α-eleoesteàric. Els investigadors indis J.P. Verma i J.S. Aggarwal el 1956 l'aïllaren també de l'oli de les llavors de Momordica charantia, una planta de la família de les cucurbitàcies,[6] i també fou aïllat de les espècies: herba de Sant Jordi o Centranthus ruber, valeriana vera o Valeriana officinalis i cirerer de guineu o Prunus mahaleb.[7]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid jacàric, l'àcid catàlpic, l'àcid punícic i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.[8][9]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Wan, S. W.; Chen, M. C. «Physicochemical Studies of Alpha and Beta Eleostearic Acids. I. Molar Refractivity and Parachor». Journal of the American Chemical Society, 61, 9, 01-09-1939, pàg. 2283–2284. DOI: 10.1021/ja01878a005. ISSN: 0002-7863.
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0186)». [Consulta: 8 abril 2018].
  3. Cloëz, S. «Note sur la matière grasse de la graine de l’arbre à huile de la Chine». Compt. rend., 81, 1875, pàg. 469.
  4. Champenois, C. «La culture de l'Aleurites Fordii ou Tung à Madagascar» (en fr-fr). Revue internationale de botanique appliquée et d'agriculture tropicale, 26, 281, 1946, pàg. 95–100. DOI: 10.3406/jatba.1946.1872.
  5. Maquenne, L. «Sur l'acide solide de l'huile d'Elæococca vernicia». Compt. rend., 135, 1902, pàg. 696.
  6. Verma, J.P.; Aggarwal, J.S. J. Indian. Chem. Soc., 33, 1956, pàg. 357.
  7. Hopkins, C. Y.; Chisholm, Mary J. «Identification of conjugated triene fatty acids in certain seed oils». Canadian Journal of Chemistry, 40, 11, 01-11-1962, pàg. 2078–2082. DOI: 10.1139/v62-319. ISSN: 0008-4042.
  8. Schwab, Manfred. Encyclopedia of Cancer (en en). Springer Science & Business Media, 2011-10-14. ISBN 9783642164828. 
  9. Tsuzuki, Tsuyoshi; Tokuyama, Yoshiko; Igarashi, Miki; Miyazawa, Teruo «Tumor growth suppression by α-eleostearic acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via lipid peroxidation» (en en). Carcinogenesis, 25, 8, 01-08-2004, pàg. 1417–1425. DOI: 10.1093/carcin/bgh109. ISSN: 0143-3334.