Àcid araquidònic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid araquidònic
Substància compost químic
Massa molecular 304,24 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₃₂O₂
Arachidonsäure2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,922 g/cm3
Acidesa (pKa) 4,752
Punt de fusió -49,5 °C
Perills
Punt d'inflamabilitat 113 °C
Identificadors
CAS 506-32-1
InChIKey YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
PubChem 444899
RTECS CE6675000
AEPQ 208-033-4
ChEBI 15843 i 40501
KEGG C00219
ChemSpider 392692
ChEMBL CHEMBL15594
UNII 27YG812J1I
DrugBank 04557
Infocard ECHA 100.007.304
HMDB HMDB01043
DSSTOX DTXSID4040420
RxNorm CUI 1368624
IUPHAR 2391
Beilstein 1913991
MeSH D016718
Gmelin 58972
Modifica dades a Wikidata

L'àcid araquidònic, i de nom sistemàtic àcid (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per AA (de l'anglès arachidonic acid),[1] C20:4 n-6, C20:4 ω-6, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis, disposats de forma alternada.

Dibuix d'un fetge humà

A temperatura ambient és un líquid, el qual punt de fusió és de –49,5 °C i que a només 1 mm Hg bull a 163 °C. La seva densitat és de 0,9082 g/cm3 a 20 °C i el seu índex de refracció val 1,4824 a 20 °C. És soluble en acetona, metanol, dietilèter i èter de petroli.[2] Fou aïllat per primera vegada el 1907 a partir de teixits de mamífers per Percival Hartley[3] i anomenat el 1913 per part de J. Lewkowitsch com àcid araquidònic per la seva relació amb l'àcid araquídic (C20:0).[4]

àcid araquidònic

És un constituent de molts fosfolípids d'animals i també d'algunes falgueres i molses. Hom el troba en els greixos d'animals terrestres, lípids cerebrals, hepàtics, glandulars i òvuls.

Referències[modifica]

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en en). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0213)». [Consulta: 13 abril 2018].
  3. Hartley, P. «On the nature of the fat contained in the liver, kidney, and heart». The Journal of Physiology, 36, 1, 27-08-1907, pàg. 17–26. ISSN: 0022-3751. PMC: PMC1533729. PMID: 16992880.
  4. Martin, Sarah A.; Brash, Alan R.; Murphy, Robert C. «The discovery and early structural studies of arachidonic acid» (en en). Journal of Lipid Research, 57, 7, 01-07-2016, pàg. 1126–1132. DOI: 10.1194/jlr.r068072. ISSN: 0022-2275. PMID: 27142391.