Àcid benzoic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid benzoic
Benzoic acid substance photo.jpg
Substància compost químic, excipient, medicament i benzoic acid Tradueix
Massa molecular 122,11644 uma
Estructura química
Fórmula química C₇H₆O₂
Benzoesäure.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,266 g/cm³ (20 ℃)
Índex de refracció 1,504
Acidesa (pKa) 4,204 i 4,2
Solubilitat 2,7 g/L (aigua, 20 ℃)
2,09 g/kg (aigua, 10 ℃)
3,44 g/kg (aigua, 25 ℃)
8,49 g/kg (aigua, 50 ℃)
Punt de fusió 122,1 ℃ i 122,34 ℃
Punt d'ebullició 250,2 ℃
Capacitat calorífica 102,7 J/mol·K, 123,5 J/mol·K, 147,4 J/mol·K i 172 J/mol·K
Coeficient de repartiment aigua-octanol 1,88
Perills
Temperatura d'autoignició 570 ℃
Punt d'inflamabilitat 121 ℃
Identificadors
CAS 65-85-0
InChIKey WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
PubChem 243
RTECS DG0875000
AEPQ 200-618-2
ChEBI 30746 i 41051
KEGG C00539 i D00038
ChemSpider 238
ChEMBL CHEMBL541
UNII 8SKN0B0MIM
ZVG 22810
DrugBank 03793
Infocard ECHA 100.000.562
HMDB HMDB01870
DSSTOX DTXSID6020143
RxNorm CUI 18989
NDF-RT N0000146160
UMLS CUI C0053225
Beilstein 636131
Número E E210
Open Food Facts e210-benzoic-acid
MeSH D019817
Gmelin 2946
Modifica les dades a Wikidata
Fórmula en tres dimensions
Cristalls d'àcid benzoic

L'àcid benzoic, benzenoic o benzencarboxílic, de fórmula química C7H6O2 o C6H5COOH, és el més simple dels àcids carboxílics aromàtics i es presenta en forma de sòlid cristal·lí sense olor. El nom deriva de la goma benzoïna que durant molt de temps va ser l'única font d'àcid benzoic. És un àcid feble i les seves sals es fan servir per conservar aliments. L'àcid benzoic és el precursor per a la síntesi de moltes altres substàncies orgàniques.

Va ser descobert el segle XVI. La destil·lació seca de la goma benzoïna va ser descrita el 1556 per Nostradamus i després per Alexius Pedemontanus (1560) i Blaise de Vigenère (1596).[1]

Justus von Liebig i Friedrich Wöhler van determinar la composició de l'àcid benzoic el 1832.[2]

El 1875 Salkowski descobrí les seves propietats antifúngiques.[3]

Producció[modifica]

Comercialment l'àcid benzoic es fa per oxidació parcial del toluè amb oxigen.

Usos[modifica]

Producció de nombrosos productes químics com el clorur de benzoil, clorurs de fòsfor, benzoats i fenols.Conservador d'aliments: benzoat de sodi (E210), benzoat de potassi (E212) i benzoat de calci (E213).

En medicina com antifúngic del peu d'atleta[4][5]

Referències[modifica]

  1. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon. 6. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung, 1988. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  2. Liebig J, Wöhler F «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie, 3, 1832, pàg. 249–282. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.
  3. Salkowski E Berl Klin Wochenschr, 12, 1875, pàg. 297–298.
  4. Whitfield Ointment
  5. Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins, 2004, p. 234. ISBN 0781734819. 

Bibliografia[modifica]

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, Int J Tox, 2001, pp. 23–50, doi:10.1080/10915810152630729; PMID: 11766131.

Vegeu també[modifica]

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid benzoic Modifica l'enllaç a Wikidata