Àcid calèndic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid calèndic
Substància compost químic i unsaturated fatty acid Tradueix
Massa molecular 278,22458 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid calèndic o àcid α-calèndic, i de nom sistemàtic àcid (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 8t,10t,12c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada.

Llevamà de jardí

A temperatura ambient és un sòlid que fon a 40-40,5 °C. És soluble en propanona, etanol, ciclohexà, dietilèter, pentà i èter de petroli.[1] És un àcid gras poc freqüent. Fou aïllat per primera vegada pels investigadors Mary J. Chisholm i C.Y. Hopkins el 1960 del llevamà de jardí o Calendula officinalis, d´'on prové el seu nom comú àcid calèndic.[2] Totes les altres espècies del gènere Calendula també presenten el mateix àcid gras, essent el component majoritari (38,9 % a 58,4 %) de l'oli que se'n extreu d'elles.[3]

Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid α-eleoesteàric, l'àcid catàlpic, l'àcid punícic i l'àcid jacàric. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.[4]

Com els altres àcids CLN té molts efectes beneficiosos, com ara l'efecte citotòxic sobre cèl·lules tumorals humanes (còlon, mama i pròstata), propietats antioxidants, per disminuir l'acumulació de triacilglicerol hepàtic i anti-obesitat. La posició del doble enllaç és un factor important per a la citotoxicitat de l'àcid en qüestió. L'efecte citotòxic de l'àcid punícic, de l'àcid eleosteàric i l'àcid catàlpic són molt més forts que l'àcid calèndic.[5]

Referències[modifica]

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0183)». [Consulta: 5 abril 2018].
  2. Chisholm, Mary J.; Hopkins, C. Y. «Conjugated fatty acids of tragopogon and calendula seed oils». Canadian Journal of Chemistry, 38, 12, 01-12-1960, pàg. 2500–2507. DOI: 10.1139/v60-339. ISSN: 0008-4042.
  3. Chisholm, Mary J.; Hopkins, C. Y. «Calendic acid in seed oils of the genus calendula». Canadian Journal of Biochemistry, 45, 2, 01-02-1967, pàg. 251–254. DOI: 10.1139/o67-028. ISSN: 0008-4018.
  4. Schwab, Manfred. Encyclopedia of Cancer (en en). Springer Science & Business Media, 2011-10-14. ISBN 9783642164828. 
  5. Koba, Kazunori; Yanagita, Teruyoshi «Health benefits of conjugated linoleic acid (CLA)». Obesity Research & Clinical Practice, 8, 6, pàg. e525–e532. DOI: 10.1016/j.orcp.2013.10.001.