Àcid cianúric

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid cianúric
Substància compost químic, triazine Tradueix, imida i compost heterocíclic
Massa molecular 129,017 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₃N₃O₃
Cyanuric acid.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 108-80-5
InChIKey ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
PubChem 7956
RTECS XZ1800000
AEPQ 203-618-0
ChEBI 17696 i 38028
KEGG C06554
ChemSpider 7668
ChEMBL CHEMBL243087
UNII H497R4QKTZ
ZVG 27480
Infocard ECHA 100.003.290
HMDB HMDB41861
DSSTOX DTXSID7024873
Beilstein 126982
Gmelin 101413
Modifica dades a Wikidata

L'àcid cianúric, en anglés: Cyanuric acid o 1,3,5-triazine-2,4,6-triol, és un compost químic amb la fórmula (CNOH)3. És una triazina que té molts sinònims industrialment. És un sòlid blanc inodor precursor o component dels lleixius, desinfectants i herbicides.[1]

Propietats[modifica]

L'àcid cianúric és el trímer cíclic de l'àcid ciànic, HOCN. La seva desprotonació amb bases dóna una sèrie de sals de cianurat:

[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N] + H+ (pKa = 6.88)[2]
[C(O)NH]2[C(O)N] ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+ (pKa = 11.40)
[C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+ (pKa = 13.5)

Síntesi[modifica]

L'àcid cianúric (CYA) va ser sintetitzat primer per Friedrich Wöhler el 1829 per la descomposició tèrmica de la urea i l'àcid úric.[3] Actualment de forma industrial es fa per piròlisi de la urea que allibera amoníac[1]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

CYA crystallizes from water as the dihydrate.

Es pot produir àcid cianúric per la hidròlisi de la melamina. [4][5]

Les impurese en la deshidratació inclouen àcid isociànic, biuret, i triuret:

H2N-CO-NH2 → HNCO + NH3
H2N-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH2
H2N-CO-NH-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2

Una impuresa en la producció de CYA és l'amelida: 3 H2N-CO-NH-CO-NH2 → [C(O)]2(CNH2)(NH)2N + 2 NH3 + H2O

Usos[modifica]

  • L'àcid cianúric es fa servir per estabilitzar el clor en les piscines.
  • És precursor dels cianurats clorinats:
[C(O)NH]3 + 2 Cl2 + 2 NaOH → [C(O)NCl]2[C(O)NH]
  • Precursor d'agents d'enllaç creuat

.[6]

  • En els aliments per al bestiar i en la seva aigua de beguda

.[7] Cyanuric acid has been used as NPN. For example, Archer Daniels Midland manufactures an NPN supplement for cattle, which contains biuret, triuret, cyanuric acid and urea.[8]

Seguretat[modifica]

L'àcid cianúric està classificat com "essencialment no tòxic· (essentially nontoxic).[1] La seva dosi letal LD50 és de 7700 mg/kg en rates.[9]

tanmateix quan ñ'àcid cianúric es presenta junt amb la melamina (també poc tòxica), formen cristalls extremadament insoluble,[10] que porten a formar pedres al ronyó i potencialment fallada del ronyó i la mort com va passar a la crisi de la llet a la Xina del 2008.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
  2. "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
  3. Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
  4. «Process for preparing pure cyanuric acid», July 14, 1981. [Consulta: 10 desembre 2007].
  5. «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams», March 22, 1977. [Consulta: 10 desembre 2007].
  6. «Merck Turbidity Test». Merck, June 6, 2003. [Consulta: 6 maig 2007].
  7. «21CFR573.220 Feed-grade biuret». U.S. Food and Drug Administration, April 1, 2006. [Consulta: 6 maig 2007].
  8. «Roughage Buster Plus: ingredients». Archer Daniels Midland. [Consulta: 6 maig 2007].
  9. U.S. Food and Drug Administration, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
  10. "Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food", American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cianúric Modifica l'enllaç a Wikidata