Àcid cinàmic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid cinàmic
Fórmula esquelètica de àcid cinàmic
Model de boles i pals de àcid cinàmic
Noms
Nom IUPAC
Àcid (E)-3-fenilprop-2-enoic
Altres noms
Àcid cinàmic
trans-Àcid cinàmic
Àcid fenilacrílico
Àcid cinamilic
Àcid 3-fenilacrílic
Àcid (E)-cinàmic
Àcid benzenepropenoic
Àcid isocinàmic
Identificadors
140-10-3 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:35697 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL27246 Symbol OK.svg1
ChemSpider 392447 Symbol OK.svg1
3203
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C00423 Symbol OK.svg1
PubChem 444539
Propietats
C9H8O2
Massa molar 148,16 g·mol−1
Aparença Cristalls blancs monoclínics
Densitat 1,2475 g/cm3[1]
Punt de fusió 133 °C (271 °F; 406 K)[1]
Punt d'ebullició 300 °C (572 °F; 573 K)[1]
500 mg/L[1]
Acidesa (pKa) 4,44
Perills
Classificació CEE Irritant (Xi)
Frases R R36
Frases S S25
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat > 100 °C (212 °F; 373 K)[1]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid cinàmic és un àcid aromàtic cristal·lí blanc lleugerament soluble en aigua.

Obtenció[modifica | modifica el codi]

Abundància natural[modifica | modifica el codi]

El nom «cinàmic» prové del nom científic de la canyella (gènere Cinnamomum) d'on es va extreure per primera vegada l'any 1834 per Péligot i Dumas, i a la qual l'èster etílic d'aquest àcid dóna la seva olor característica. És present també en altres productes vegetals com la farigola i altres.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

L'àcid cinàmic es pot obtenir de forma sintètica a través de dos procediments:

Équation bilan de la réaction de Perjin
Équation bilan de la réaction de Döbner-Knövenagel

Usos[modifica | modifica el codi]

S'usa en productes farmacèutics i perfumeria. En alguns fongs serveix per prevenir la germinació. També s'aprofiten les seves propietats antisèptiques i antifúngiques conegudes a l'Amèrica precolombina i que justifiquen les altes taxes de supervivència després de fer una trepanació. També es va fer servir en momificacions.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cinàmic Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Record in the GESTIS Substance Database of the IFA