Àcid coriòlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid coriòlic
Substància químicacompost químic i octadecanoids (en) Tradueix modifica
Massa molecular296,235145 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₂O₃ modifica
Coriolic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric

CCCCCC(/C=C/C=C\CCCCCCCC(=O)O)O modifica
Identificador InChIModel 3D modifica

L'àcid coriòlic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E)-13-hidroxioctadecan-9,11-dienoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, dos dobles enllaços als carbonis 9 i 11, el primer cis i el segons trans, i amb un grup hidroxil al carboni 13, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Fruits verinosos de roldor, Coriaria myrtifolia, Serra de Castelltallat.

Fou aïllat per primera vegada el 1966 de l'oli de les llavors de la planta Coriaria nepalensis pel químic estatunidenc W.H. Tallent i col·laboradors.[1] Fou nomenat àcid coriòlic, a partir del nom del gènere Coriaria, pel suec Klaus Serck-Hanssen el 1967 que l'obtingué del roldor o tilder (Coriaria myrtifolia),[2] el qual oli en conté entre un 68–70 %. Posteriorment s'ha aïllat en altres espècies: de Coriaria emarginata (30 %); de Polygala virgata (5 %); i de salsifí (Tragopodon porrifolius) (4 %).[3]

Presenta propietats antimicrobianes.[4]

Referències[modifica]

  1. Tallent, W.H.; Harris, Jeanne; Wolff, I.A.; Lundin, R.E. «(R)-13-hydroxy-cis-9, trans-11-octadecadienoic acid, the principal fatty acid from coriaria nepalensis wall. seed oil». Tetrahedron Letters, 7, 36, 1966, pàg. 4329–4334. DOI: 10.1016/s0040-4039(00)76060-6. ISSN: 0040-4039.
  2. Serck-Hanssen, Klaus; Johnsgård, Marit; Stensrud, Trygve; Sandström, Jan; Theorell, H. «A Group of Unusual Seed Oils.» (en en). Acta Chemica Scandinavica, 21, 1967, pàg. 301–303. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.21-0301. ISSN: 0904-213X.
  3. «PlantFAdb: S-13-OH-18:2-delta-9c,11t; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, (9Z,11E,13S)-; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, (E,Z)-(S)-; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, [S-(E,Z)-; (+)-Coriolic acid; (13S,9Z,11E)-13-Hydroxy-9,11-octadecadienoic acid; (9Z,11E,13S)-13-Hydroxyoctadecadienoic acid; (S)-Coriolic acid; 13S-HODE; 13S-Hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid; L-13-Hydroxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid]». [Consulta: 5 juny 2018].
  4. Kon, Kateryna; Rai, Mahendra. Antibiotic Resistance: Mechanisms and New Antimicrobial Approaches (en en). Academic Press, 2016-06-14. ISBN 9780128036686.