Àcid docosanoic

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicÀcid docosanoic
Substància químicacompost químic i àcids grassos de cadena lineal Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular340,334 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
sèsam, Dryopteris assimilis, Dryopteris expansa, Dryopteris spinulosa, Dryopteris carthusiana, falguera mascle, Rhizophora apiculata, Zataria multiflora, Licaria puchury-major, Agave decipiens, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Verdolaga, Erythroxylum monogynum, mandariner, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Pongamia pinnata, Millettia pinnata, Acacia auriculiformis, Hyphear tanakae, Psophocarpus tetragonolobus, Dicliptera roxburghiana, Turraea nilotica, Mycale laevis, Lilium longiflorum, Smenospongia aurea, Aplysina lacunosa, Aplysina fistularis, Myrmekioderma styx, Myrmekioderma rea, Agelas, Dipteryx lacunifera, Tripneustes esculentus, Tripneustes ventricosus, Kenaf, Bredemeyera brevifolia, Spathiphyllum cannifolium, Proiphys amboinensis, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Allium ampeloprasum, Canavalia ensiformis, Prunus africana, Pygeum africanum, Allamanda cathartica, Traversia baccharoides, Lippia sidoides, Lippia origanoides, Achillea santolinoides, Hippomane mancinella, Xestospongia muta, Lumbricus terrestris, carabassa, Dermonema abbottiae, Erythrina suberosa, Azima tetracantha, Cryptolepis buchananii, Arbre del catxú, arbre del cotó, Bombax malabaricum, malva major, malví, Althaea armeniaca, melonera, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Cupressus bakeri, Piptostigma fugax, Justicia flava, Aquilaria malaccensis, cacauet, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, abella de la mel asiàtica, Acanthophora spicifera, Amphimedon complanata, Bidens pilosa, Boerhavia diffusa, Bridelia ferruginea, Callyspongia fallax, Cassia javanica, Cinnamomum kotoense, Cyclocarya paliurus, Dicliptera bupleuroides, Dicliptera chinensis, Discaria chacaye, Lantana camara, Lantana strigocamara, Larix gmelinii var. gmelinii, Lespedeza davidii, Endosamara racemosa, Osmanthus, Lepra ophthalmiza, Pertusaria ophthalmiza, Picea obovata, Pinus pumila, Pithecellobium dulce, Populus tremuloides, Rubia wallichiana, galzeran, Sideritis taurica, Tornabea scutellifera, Neolitsea daibuensis, Streptomyces coelicoflavus, eleuterococ, Panax, herba de l’Esperit Sant, Arisaema tortuosum, Butea monosperma, Cecropia pachystachya, arbre del paradís, Duhaldea cappa, Kalanchoe pinnata, Maackia amurensis, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Clinopodium douglasii, Micromeria douglasii, Mimusops elengi, Monascus purpureus, Phycomyces blakesleeanus, pi insigne, Polyporus umbellatus, llorer-cirer, Salpa thompsoni, Saussurea medusa, Tadehagi triquetrum, Tylosema esculentum, enciam de mar, Staphisagria macrosperma, ésser humà, Aiouea montana, Chondrosiidae, Chondrillidae, magraner, Cryptolepis dubia, Loranthus tanakae, Sterculia tomentosa, Lithospermum fruticosum, Aeromonas veronii, Microchloropsis, Calodendrum capense, Lithodora fruticosa, Psophocarpus scandens, Canavalia gladiata, Cassia roxburghii, Cannabis sativa, Chondrosia reniformis, Chamaenerion dodonaei, Epilobium dodonaei, Chamerion dodonaei i taronger agre Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₂H₄₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Behensäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió76 °C Modifica el valor a Wikidata

L'àcid docosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid behènic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-dos àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C22:0.

A temperatura ambient és un sòlid cristal·lí de color crema que fon a 79,95–81,5 °C, bull a 306 °C a pressió de 60 mm de Hg, la seva densitat entre 4 i 100 °C és 0,8221 g/cm³ i té un índex de refracció d'1,4270 a 100 °C.[1][2] És lleugerament soluble en acetona, etanol i dietilèter.[2]

Fulles i fruit de la Moringa oleifera

L'àcid docosanoic s'ha trobat com a component natural minoritari de la majoria de greixos de llavors, greixos de llet d'animals i olis d'animals marins, i en grans quantitats d'oli de melmelada, oli de mostassa i oli de colza.[3] És un component important (9 %) de l'oli de ben o behen, extret de les llavors de l'arbre Moringa oleifera.[1] El nom "behenic" deriva de la muntanya persa Bahman, on es recolliren les llavors d'aquest arbre. La quantitat més alta en productes alimentaris es troba a l'oli de cacauet, 0,0325 % de la porció comestible. En l'oli de germen de blat i oli d'oliva hi ha 0,001 i 0,0009 % de la porció comestible, respectivament; la mantega de cacau conté 0,0128 % de la porció comestible. Està absent en la margarina.[4]

Té una pressió de vapor estimada de 7,1 × 10-8 mmHg a 25 °C, la qual cosa indica que si es deixa exposat a l'aire, s'evaporarà. A l'atmosfera es degrada per reacció amb radicals hidroxil produïts de forma fotoquímica; la vida mitjana d'aquesta reacció a l'aire es calcula que són 14 hores. No conté cromòfors que absorbeixen a longituds d'ona majors de 290 nm i, per tant, no s'espera que siguin susceptibles a la fotòlisi directa a causa de la llum solar. El pKa estimat és de 4,7, el que indica que existirà gairebé íntegrament en forma d'anió en el medi ambient. Alliberat al sòl sofreix biodegradació.[3]

L'àcid docosanoic s'empra en cosmètica, ceres, plastificants, productes químics i estabilitzadors.[3] El seu consum produeix un augment de la concentració de colesterol en els humans.[5] En cosmètica ajuda a proporcionar una barrera protectora contra el medi ambient per mantenir una bona qualitat de la pell. A la pell té propietats lubrificants, emol·lients i calmants, que ajuden a restaurar els olis naturals de la pell i millorar els nivells globals d'hidratació. S'utilitza habitualment per proporcionar un alleugeriment per a la pell seca i sensible.[6]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Pubchem. «Docosanoic acid» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 7 febrer 2018].
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0022)». lipidbank.jp. [Consulta: 7 febrer 2018].
  3. 3,0 3,1 3,2 «TOXNET» (en anglès). toxnet.nlm.nih.gov. [Consulta: 7 febrer 2018].
  4. «Behenic acid: structure, properties, food sources, cosmetics» (en anglès). Tuscany Diet.
  5. Cater,, N.B.; Denke, M.A. «Behenic acid is a cholesterol-raising saturated fatty acid in humans–» (en anglès). The American Journal of Clinical Nutrition, 73, 1, 01-01-2001. DOI: 10.1093/ajcn/73.1.41. ISSN: 0002-9165.
  6. «Behenic Acid Moisturizing & Skin-Soothing Benefits - L'Oréal Paris». www.lorealparisusa.com. [Consulta: 8 febrer 2018].