Àcid docosanoic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid docosanoic
Substància química compost químic i straight chain fatty acids Tradueix
Massa molecular 340,334 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₂H₄₄O₂
Behensäure Skelett.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Punt de fusió 76 °C
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid docosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid behènic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-dos àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C22:0.

A temperatura ambient és un sòlid cristal·lí de color crema que fon a 79,95–81,5 °C, bull a 306 °C a pressió de 60 mm de Hg, la seva densitat entre 4 i 100 °C és 0,8221 g/cm3 i té un índex de refracció d'1,4270 a 100 °C.[1][2] És lleugerament soluble en acetona, etanol i dietilèter.[2]

Fulles i fruit de la Moringa oleifera

L'àcid docosanoic s'ha trobat com a component natural minoritari de la majoria de greixos de llavors, greixos de llet d'animals i olis d'animals marins, i en grans quantitats d'oli de melmelada, oli de mostassa i oli de colza.[3] És un component important (9 %) de l'oli de ben o behen, extret de les llavors de l'arbre Moringa oleifera.[1] El nom "behenic" deriva de la muntanya persa Bahman, on es recolliren les llavors d'aquest arbre. La quantitat més alta en productes alimentaris es troba a l'oli de cacauet, 0,0325 % de la porció comestible. En l'oli de germen de blat i oli d'oliva hi ha 0,001 i 0,0009 % de la porció comestible, respectivament; la mantega de cacau conté 0,0128 % de la porció comestible. Està absent en la margarina.[4]

Té una pressió de vapor estimada de 7,1 × 10-8 mm Hg a 25 °C, la qual cosa indica que si es deixa exposat a l'aire s'evaporarà. A l'atmosfera es degrada per reacció amb radicals hidroxil produïts de forma fotoquímica; la vida mitjana d'aquesta reacció a l'aire es calcula que són 14 hores. No conté cromòfors que absorbeixen a longituds d'ona majors de 290 nm i, per tant, no s'espera que siguin susceptibles a la fotòlisi directa a causa de la llum solar. El pKa estimat és de 4,7, el que indica que existirà gairebé íntegrament en forma d'anió en el medi ambient. Alliberat al sòl sofreix biodegradació.[3]

L'àcid docosanoic s'empra en cosmètica, ceres, plastificants, productes químics i estabilitzadors.[3] El seu consum produeix un augment de la concentració de colesterol en els humans.[5] En cosmètica ajuda a proporcionar una barrera protectora contra el medi ambient per mantenir una bona qualitat de la pell. A la pell té propietats lubrificants, emol·lients i calmants, que ajuden a restaurar els olis naturals de la pell i millorar els nivells globals d'hidratació. S'utilitza habitualment per proporcionar un alleugeriment per a la pell seca i sensible.[6]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Pubchem. «Docosanoic acid» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 7 febrer 2018].
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0022)». lipidbank.jp. [Consulta: 7 febrer 2018].
  3. 3,0 3,1 3,2 «TOXNET» (en anglès). toxnet.nlm.nih.gov. [Consulta: 7 febrer 2018].
  4. «Behenic acid: structure, properties, food sources, cosmetics» (en anglès). Tuscany Diet.
  5. Cater,, N.B.; Denke, M.A. «Behenic acid is a cholesterol-raising saturated fatty acid in humans–» (en en). The American Journal of Clinical Nutrition, 73, 1, 01-01-2001. DOI: 10.1093/ajcn/73.1.41. ISSN: 0002-9165.
  6. «Behenic Acid Moisturizing & Skin-Soothing Benefits - L'Oréal Paris». www.lorealparisusa.com. [Consulta: 8 febrer 2018].