Vés al contingut

Àcid el·làgic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid el·làgic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular302,006 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Filipendula ulmaria, Epilobium hirsutum, Limonium axillare, Crataegus oxyacantha, jabuticaba, magraner, Casuarina cunninghamiana, Cowania mexicana, Cunonia macrophylla, Geranium thunbergii, Kunzea ambigua, Macaranga barteri, Miconia myriantha, Quercus infectoria, clavell d'espècia, Terminalia superba, Arbre de Júpiter, Melaleuca quinquenervia, Reaumuria vermiculata, pimpinella, Acer buergerianum, auró americà, Acisanthera quadrata, Syzygium smithii, Agonis flexuosa, Alchornea cordifolia, Alnus sieboldiana, Anerincleistus pauciflorus, Anisophyllea disticha, Arctostaphylos columbiana, Arctostaphylos patula, Astartea fascicularis, Astronia smilacifolia, Babingtonia camphorosmae, Baeckea frutescens, Barringtonia acutangula, Barringtonia racemosa, Barringtonia sarcostachys, Barringtonia scortechinii, Barringtonia reticulata, noguera del Brasil, bedoll pubescent, Bruguiera gymnorhiza, Bruguiera gymnorrhiza, Callistemon citrinus, Callistemon lanceolatus, Callistemon phoeniceus, Callistemon speciosus, Calothamnus quadrifidus, Canarium album, Caryocar microcarpum, Caryocar villosum, castanyer, Chamaecyparis lawsoniana, Chydenanthus excelsus, Clidemia hirta, Clidemia rubra, Cochlospermum tinctorium, Codiaeum variegatum, Combretum griffithii var. yunnanense, Comolia lythrarioides, Comolia villosa, Cornus capitata, Couroupita subsessilis, Couroupita guianensis, Crataegus aestivalis, Crataegus rufula, Anerincleistus purpureus, Decaspermum fruticosum, Dionaea muscipula, Diospyros ebenum, caquier, Dissochaeta annulata, Dissochaeta bracteata, Dissochaeta sagittata, Dissotis rotundifolia, Heterotis rotundifolia, Epilobium roseum, cargola cicutària, Eschweilera coriacea, Eucalyptus botryoides, Corymbia calophylla, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus cinerea, Corymbia citriodora, Eucalyptus deglupta, Corymbia ficifolia, Eucalyptus nitens, Eucalyptus redunca, Eucalyptus saligna, Eucalyptus torquata, Eucalyptus capitellata, Eucalyptus youngiana, Syzygium aqueum, Syzygium grande, Syzygium samarangense, Eugenia longifolia, Syzygium maire, Syzygium malaccense, Syzygium pachyphyllum, Syzygium subdecussatum, Syzygium wrayi, Euphorbia ferganensis, Euphorbia glareosa, Euphorbia hirta, ponsètia, maduixera, Galphimia glauca, Geranium carolinianum, Geranium viscosissimum, Geum elatum, Gustavia augusta, Gustavia gracillima, Haematoxylum campechianum, Harpephyllum caffrum, moniato, Pternandra hirtella, Sapindal, Lagerstroemia speciosa, Lecythis ollaria, Kunzea ericoides, Leptospermum petersonii, Leptospermum laevigatum, Leptospermum scoparium, Lophomyrtus bullata, Lophomyrtus obcordata, Lumnitzera, salicària, Markhamia platycalyx, Myrcia neoglabra, Marumia rhodocarpa, Medinilla clarkei, Medinilla crassinervia, Pachycentria varingiaefolia, Medinilla scortechinii, Melaleuca huegelii, Melaleuca lanceolata, Melaleuca leucadendra, Melaleuca styphelioides, Melastoma malabathricum, Melastoma molle, Melastoma muticum, Melastoma sanguineum, Memecylon garcinioides, Metrosideros carminea, Metrosideros colensoi, Metrosideros excelsa, Metrosideros fulgens, Metrosideros perforata, Metrosideros robusta, Metrosideros umbellata, Miconia albicans, Miconia attenuata, Miconia prasina, Miconia ciliata, Miconia laevigata, Miconia macrothyrsum, Miconia tamana, Muntingia calabura, Myriciaria dubia, Myrtella bennigseniana, murtra, Neomyrtus pedunculata, Nepsera aquatica, nenúfar blanc, Ochthocharis decumbens, Anerincleistus grandiflorus, Osbeckia chinensis, Osbeckia cupularis, Aluterus, Osbeckia octandra, Oxyspora hispida, Pachycentria constricta, Phaseolus vulgaris, Phyllagathis hispida, Phyllagathis rotundifolia, Phyllagathis tuberculata, Amla, Phyllanthus niruri, Phyllanthus urinaria, Planchonia valida, Platycarya strobilacea, Potentilla fruticosa, Potentilla tormentilla, cirerer, Guaiaber, Pternandra caerulescens, Pternandra echinata, Pterolepis glomerata, garric, roure de fulla petita, Quercus gambelii, reboll, roure pènol, alzina surera, Combretum indicum, Reaumuria hirtella, Rhabdodendron amazonicum, Rhabdodendron macrophyllum, Rhizophora stylosa, Rhodamnia cinerea, Rhodamnia rubescens, Rhodiola crenulata, Rhodomyrtus tomentosa, riber negre, ricí, Rosa platyacantha, Rubus corchorifolius, Rubus, Rubus lambertianus, Rubus palmatus, Rubus ursinus, Santiria trimera, Sarcopyramis nepalensis, Siphoneugena densiflora, Sonerila albiflora, Sonerila begoniaefolia, Sonerila erecta, Sonerila obliqua, Sonerila nidularia, Sonerila prostrata, Sonerila rudis, Sonneratia alba, Sonneratia caseolaris, Sonneratia griffithii, Syzygium jambos, Tamarix aphylla, Tamarix chinensis, Tamarix nilotica, Tamarix pakistanica, Tectaria subtriphylla, Terminalia alata, Terminalia brassii, ametller de l'Índia, Terminalia chebula, Terminalia complanata, Terminalia myriocarpa, Terminalia pallida, Terminalia phellocarpa, Tetradium glabrifolium, Tibouchina semidecandra, Trattinnickia glaziovii, Lophostemon confertus, Tristaniopsis calobuxus, Vaccinium macrocarpon, Verticordia densiflora, Viola arvensis, Vitis rotundifolia, Woodfordia fruticosa, Diospyros lotus, Castanea, coriandre, Juglans ailanthifolia, Juglans ailantifolia, noguer comú, Rubus arcticus, móra vermella, fenigrec, Vaccinium angustifolium, nabiu blau, nabiu, nabiu uliginós, Acaena magellanica, Acer ginnala, Agrobacterium rhizogenes, Alchornea laxiflora, Backhousia angustifolia, Carpinus betulus, Castanopsis fissa, Dipentodon sinicus, eucaliptus blau, Euphorbia chamaesyce, Euphorbia granulata, Euphorbia iberica, Euphorbia oblongifolia, Fragaria chiloensis, Geranium collinum, Geranium pratense, herba de Sant Robert, Geranium saxatile, Geum japonicum, Juglans sigillata, Mangle blanc, Limonium gmelini, Macaranga tanarius, Mallotus japonicus, Melaleuca ericifolia, Melaleuca squarrosa, Rambutà, Oenothera speciosa, Potentilla chrysantha, tormentil·la, alzina, Rhododendron dauricum, Rosa laevigata, Rubus adenotrichus, Rubus saxatilis, Stereospermum acuminatissimum, Syncarpia glomulifera, framiré, Penicillium, Eufòrbia, Barringtonia macrostachya, rosa, Flueggea virosa, Polyspora axillaris, Moullava digyna, Osbeckia brachystemon, Tristaniopsis obovata, Miconia spicata, Tristaniopsis whiteana, Streptomyces cellulosae, Pomera comuna, Coffea, pastanaga, Cyamopsis tetragonoloba, Terminalia bellirica, Casuarina, Geranium sibiricum, Rubus adenotrichos, Tamarix senegalensis, Macrolenes nemorosa, Syzygium politum, Syzygium pycnanthum, Pachycentria pulverulenta, Libidibia ferrea, Macrolenes muscosa, Pachycentria varingaefolia, Euphorbia lunulata, Euphoria longana, Melastoma schizocarpum, Chamaenerion dodonaei, Dasiphora fruticosa, Duchesnea indica, Tristania, Epilobium dodonaei, Syzygium cumini, Combretum wallichii var. ternatum, Geum macrophyllum, Lotus japonicus, Geranium pusillum, Coriaria intermedia, Rosa damascena, Rosa gàl·lica, Rhaponticum carthamoides, estepa de Creta, Capsicum annuum, valeriana, Noguer, Carya, Vaccinium, Terminalia arjuna, Markhamia lutea, Pomera, arç blanc, Purshia mexicana, Rhizobium rhizogenes, roure martinenc, Vernicia cordata, Pleiogynium timorense, Pleiogynium timoriense, Sapium glandulosum, Sapium laurifolium, roure de fulla gran, Triadica sebifera, Tropicoporus linteus, Toxicodendron sylvestre, Rhus chinensis, Choerospondias axillaris, Neoshirakia japonica, Toxicodendron succedaneum, tomàquet, Syzygium crebrinerve, Syzygium gustavioides, Fragaria, Vernicia montana, mirtàcies, Vitis vinifera, Eugenia rufofulva, Millettia vatkei, Crataegus laevigata i Combretum malabaricum Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₄H₆O₈ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió450 ℃ Modifica el valor a Wikidata

L'àcid el·làgic és un polifenol antioxidant present en moltes fruites i hortalisses, com ara castanyes, gerds , maduixes, nabius, nous, pacana, magranes, etc. Té moltes aplicacions farmacològiques.[1]

L'àcid el·làgic és la dilactona de l'àcid hexahidroxidifènic.

Origen botànic

[modifica]

Les plantes produeixen àcid el·làgic i glucosa que es combinen per formar el·lagitanins, compostos solubles en aigua que són més fàcils d'absorbir pels animals i els humans en els aliments.

Entre aquestes plantes hi ha Terminalia chebula i Terminalia belerica, dues espècies relacionades, que són els ingredients principals d'un tònic conegut com a triphala a la medicina ayurvèdica i que conté també Emblica officinalis. El triphala conté els àcids el·làgic, chebulagic i chebulínic.[2][3]

Història

[modifica]

L'àcid el·làgic va ser descobert l'any 1831 per Henri Braconnot, químic i director del Jardí Botànic de Nancy,[4] qui també havia batejat l'àcid gàl·lic. Per la proximitat estructural dels dos àcids el va anomenar invertint el nom de la font vegetal d'on s'havia obtingut, les agalles del roure (en francès galle => ellag).[5]

Referències

[modifica]
  1. Ríos, José-Luis; Giner, Rosa; Marín, Marta; Recio, M. «A Pharmacological Update of Ellagic Acid» (en anglès). Planta Medica, 84, 15, 10-2018, pàg. 1068–1093. DOI: 10.1055/a-0633-9492. ISSN: 0032-0943.
  2. Chandramohan Reddy, Tamatam; Aparoy, Polamarasetty; Kishore Babu, Neela; Anil Kumar, Kotha; Kumar Kalangi, Suresh «Kinetics and Docking Studies of a COX-2 Inhibitor Isolated from Terminalia bellerica Fruits». Protein & Peptide Letters, 17, 10, 01-10-2010, pàg. 1251–1257. DOI: 10.2174/092986610792231537. ISSN: 0929-8665.
  3. Pawar, V; Lahorkar, P; Anantha Narayana, Db «Development of a RP-HPLC method for analysis of Triphala curna and its applicability to test variations in Triphala curna preparations» (en anglès). Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 71, 4, 2009, pàg. 382. DOI: 10.4103/0250-474X.57286. ISSN: 0250-474X. PMC: PMC2865809. PMID: 20502543.
  4. Grasser, Georg. Synthetic Tannins (en anglès). The Technical Press Limited., 1922, p. 20. 
  5. «ellagique» (en francès). Dictionnaire Littré. [Consulta: 26 octubre 2024].