Àcid estearidònic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid estearidònic
Stearidonic acid.svg
Substància química compost químic i unsaturated fatty acids Tradueix
Massa molecular 276,209 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₂₈O₂
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid estearidònic o àcid moròctic, i de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:4 i per SDA, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, tots ells en conformació cis.

Etiqueta d'un oli de fetge de bacallà preparat com a complement nutricional

A temperatura ambient és un líquid de color groc pàl·lid. El seu punt de fusió està entre –57,4 °C i –56,6 °C, i el seu índex de refracció a 16 °C val 1,4888.[1] Els investigadors japonesos Bunsuke Suzuki i Yutaka Masuda l'identificaren el 1928 a l'oli de fetge de bacallà i li donaren el nom d'àcid estearidònic perquè és semblant estructuralment a l'àcid araquidònic, , i perquè en hidrogenar-lo es transforma en àcid esteàric, .[2] El 1935 els també japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya aïllaren un àcid de la sardina que anomenaren àcid moròctic, del japonès morokuti, 'sardina',[3] que identificaren com l'àcid (4Z,8Z,12Z,15Z)-octadecatetra-4,8,12,15-enoic[4] i que, el 1958, el sud-africà M. Matic descobrí que era un error i que en realitat era l'àcid estearidònic.[1]

De manera natural es troba en el peixos i en plantes de la família de les boraginàcies, com Lapula squarosa que en conté un 23,4 % en el seu oli o Lithospermum arvense, un 18,8 %; en primulàcies, com Primula sikkimensis, un 14,6 % o Primula floridae, un 12,2 %; i en saxifragàcies, com Ribes rubrum, un 3,9 % o Ribes nigrum, un 3,1 %.[3]

L'àcid estearidònic es produeix de novo a partir de l'àcid α-linolènic en una reacció de desaturació catalitzada per l'enzim Δ6-desaturasa, una reacció extremadament ineficient en humans.[5] I és un àcid gras intermediari en la via biosintètica per a donar àcids grassos llargs ω-3 (especialment àcid eicosapentaenoic o EPA).[6] Per això la conversió de l'àcid estearidònic en EPA és més eficient que a partir de l'àcid α-linolènic. No obstant això, hi ha pocs recursos alimentaris rics en àcid estearidònic. Els cultius de plantes naturalment riques en àcid estearidònic o enriquides a través de la modificació genètica poden oferir un oli suplementari alternatiu per augmentar els nivells d'àcids grassos llargs ω-3 en la població, especialment si no consumeixen peix fresc.[7]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Matic, M. «South African pilchard oil. 7. The isolation and structure of an octadecatetraenoic acid from South African pilchard oil». Biochemical Journal, 68, 1958, pàg. 692-695.
  2. Suzuki, B.; Masuda, Y. «On the Separation of Glycerides. Part V. Cod Liver Oil». Proceedings of the Imperial Academy, 4, 4, 1928, pàg. 165-168.
  3. 3,0 3,1 Turchini, Giovanni M.; Ng, Wing-Keong; Tocher, Douglas Redford. Fish Oil Replacement and Alternative Lipid Sources in Aquaculture Feeds (en en). CRC Press, 2010-07-19. ISBN 9781439808634. 
  4. Toyama, J.; Tsuchiya, T. «The highly unsaturated acids in sardine oil. III The isolation and constitution of moroctic acid, C18H28O2». Bull. Chem. Soc. Japan, 10, 1935, pàg. 232-241.
  5. «Stearidonic acid: structure, properties, and conversion to EPA.» (en en-us). Tuscany Diet.
  6. James, Michael J; Ursin, Virginia M; Cleland, Leslie G «Metabolism of stearidonic acid in human subjects: comparison with the metabolism of other n−3 fatty acids» (en en). The American Journal of Clinical Nutrition, 77, 5, 01-05-2003, pàg. 1140–1145. DOI: 10.1093/ajcn/77.5.1140. ISSN: 0002-9165.
  7. Walker, Celia G.; Jebb, Susan A.; Calder, Philip C. «Stearidonic acid as a supplemental source of ω-3 polyunsaturated fatty acids to enhance status for improved human health». Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 29, 2, febrer 2013, pàg. 363–369. DOI: 10.1016/j.nut.2012.06.003. ISSN: 1873-1244. PMID: 23102888.