Àcid fenilacètic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid fenilacètic
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 136,052 uma
Estructura química
Fórmula química C₈H₈O₂
Phenylessigsäure.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 103-82-2
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N
PubChem 999
AEPQ 203-148-6
ChEBI 30745 i 44686
KEGG C07086
ChemSpider 10181341
ChEMBL CHEMBL1044
UNII ER5I1W795A
ZVG 25530
DrugBank 09269
Infocard ECHA 100.002.862
HMDB HMDB00209
DSSTOX DTXSID2021656
RxNorm CUI 33332
Beilstein 1099647
MeSH C025136
Gmelin 68976
Modifica dades a Wikidata

L'àcid fenilacètic, (en anglès:Phenylacetic acid PAA) amb els sinònims que són: àcid α-toluic , àcid benzenacètic, àcid alfa tolílic, àcid 2-fenilacètic) és un compost orgànic que conté el grup funcional fenil i el grup funcional àcid carboxílic. És un sòlid blanc amb una olor desagradable. Pel fet que es fa servir il·lícitament per produir fenilacetona (usada per fabricar metamfetamina està subjecte a control als Estats Units.

L'àcid fenilacètic és una auxina activa (un tipus de fitohormona),[1] es troba principalment en els fruits. Tanmateix, el seu efecte és més lleu que la de l'auxina àcid indol-3-acètic. A més la molècula de l'àcid fenilacètic es produeix de forma natural en la glàndula metapleural de moltes espècies de formiga i es fa servir com antimicrobià. També és el producte d'oxidació de la fenetilamina que es troba en els humans i molts altres organismes.

Preparació[modifica]

Aquest compost es pot preparar per hidròlisi del cianur de benzil:[2][3]

Hidròlisi del cianur de benzil
Àcid fenilacètic

Usos[modifica]

L'àcid fenilacètic es fa servir en alguns perfums, atès que a concentracions baixes dóna una olor de mel i també es fa servir en la producció de la penicil·lina G. També es fa servir en medicina pel tractament de la hiperamonèmia de tipus II.

Referències[modifica]

  1. Wightman, F.; Lighty, D. L. «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum, 55, 1, 1982, pàg. 17–24. DOI: 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  2. Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  3. Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.