Àcid fenilacètic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid fenilacètic
Fórmula estructural
Model de boles i pals
Noms
Nom IUPAC
Àcid fenilacètic
Identificadors
103-82-2 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:30745 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1044 Symbol OK.svg1
ChemSpider 10181341 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
UNII ER5I1W795A Symbol OK.svg1
Propietats
C8H8O2
Massa molar 136,15 g/mol
Densitat 1,0809 g/cm3
Punt de fusió 76 a 77 °C (169 a 171 °F; 349 a 350 K)
Punt d'ebullició 265,5 °C (509,9 °F; 538,6 K)
15 g/L
Acidesa (pKa) 4,31[1]
Perills
Fitxa de dades de seguretat External MSDS
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid fenilacètic, (en anglès:Phenylacetic acid PAA) amb els sinònims que són: àcid α-toluic , àcid benzenacètic, àcid alfa tolílic, àcid 2-fenilacètic) és un compost orgànic que conté el grup funcional fenil i el grup funcional àcid carboxílic. És un sòlid blanc amb una olor desagradable. Pel fet que es fa servir il·lícitament per produir fenilacetona (usada per fabricar metamfetamina està subjecte a control als Estats Units.

L'àcid fenilacètic és una auxina activa (un tipus de fitohormona),[2] es troba principalment en els fruits. Tanmateix, el seu efecte és més lleu que la de l'auxina àcid indol-3-acètic. A més la molècula de l'àcid fenilacètic es produeix de forma natural en la glàndula metapleural de moltes espècies de formiga i es fa servir com antimicrobià. També és el producte d'oxidació de la fenetilamina que es troba en els humans i molts altres organismes.

Preparació[modifica | modifica el codi]

Aquest compost es pot preparar per hidròlisi del cianur de benzil:[3][4]

Hidròlisi del cianur de benzil
Àcid fenilacètic

Usos[modifica | modifica el codi]

L'àcid fenilacètic es fa servir en alguns perfums, donat que a concentracions baixes dóna un olor de mel i també es fa servir en la producció de la penicil·lina G. Tabé es fa servir en medicina pel tractament de la hiperamonèmia de tipus II.


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A.. «The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids». Journal of the Chemical Society, vol. 1959, 1959, pàg. 2492–2498. DOI: 10.1039/JR9590002492.
  2. Wightman, F.; Lighty, D. L.. «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum, vol. 55, 1, 1982, pàg. 17–24. DOI: 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  3. Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  4. Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.