Àcid fluoroantimònic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid fluoroantimònic
Fluoroantimonic acid.png
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, superàcid i àcid mineral Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaHSbF₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
F[Sb-](F)(F)(F)(F)[FH+] Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid fluoroantimònic (HSbF6) és una mescla de fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni en diverses proporcions.[1] La proporció 1:1 condueix al superàcid més fort conegut, el qual s'ha demostrat que protona fins i tot els hidrocarburs per produir carbocations i H2.

La reacció de fluorur d'hidrogen (HF) i SbF5 és exotèrmica. HF allibera el catió (H+), i la seva base conjugada (F) és segrestada per una o més molècules de SbF5 per produir SbF6 octaèdric. Aquest anió es classifica com no coordinant, perquè és tant un nucleòfil feble i una base molt feble. El catió H+ roman efectivament "nu", la qual cosa té com a conseqüència l'extrema acidesa del sistema. L'àcid fluoroantimònic és 2×1019 vegades més fort que l'àcid sulfúric. La reacció del fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni procedeix com segueix:

Reaction of HF with SbF5.png

Estructura[modifica]

S'han cristal·litzat dos productes relacionats amb les mescles HF-SbF5, i tots dos han estat analitzats per cristal·lografia de raigs X d'un sol cristall. Aquestes sals tenen les fórmules [H2F+][Sb2F11] i [H3F2+][Sb2F11]. En ambdues sals, l'anió és Sb2F11.[2] Com s'ha esmentat anteriorment, SbF6 està classificat com una base feble; el monoanió de major grandària Sb2F11 seria encara més feble.

Comparació amb altres àcids[modifica]

Els següents valors estan basats en la funció d'acidesa de Hammett. L'acidesa s'indica amb valors negatius d'H0.

Aplicacions[modifica]

Aquest àcid extraordinàriament fort protona gairebé tots els compostos orgànics. El 1967, Bickel i Hogeveen van mostrar que la mescla HF-SbF5 elimina H2 del metilpropaà i metà del neopentà:[3][4]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

Seguretat[modifica]

HF-SbF5 es descompon per acció de l'aigua de forma ràpida i explosiva. Reacciona amb pràcticament tots els solvents coneguts.[1] Alguns solvents que s'ha provat que són compatibles amb HF-SbF5 són el clorofluorur de sulfuril i l'òxid de sofre (IV). També s'han usat cloloflurorurcarbons solvents. Els contenidors per HF-SbF5 estan fets de PTFE.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid fluoroantimònic
  1. 1,0 1,1 Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. Mootz, D.; Bartmann, K. «The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis». Angewandte Chemie, International Edition in English, 27, 1988, pàg. 391–392. DOI: 10.1002/anie.198803911.
  3. Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen». Chemical Communications, 1967, 1967, pàg. 634–5. DOI: 10.1039/C19670000634.
  4. Hogeveen, H.; Bickel, A. F. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons». Chemical Communications, 1967, 1967, pàg. 635–6. DOI: 10.1039/C19670000635.