Àcid glucurònic

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicÀcid glucurònic
Substància glúcid
Massa molecular 194,14 gram per mol
Estructura química
Fórmula química C₆H₁₀O₇
Beta D-Glucuronic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 6556-12-3
InChIKey AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N i IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N
PubChem 441478
ChEBI 28860
KEGG C00191
ChemSpider 392615
UNII 8A5D83Q4RW i 00A9JB14O6
DrugBank 03156
Infocard ECHA 100.026.807
HMDB HMDB00127
DSSTOX DTXSID40273973
MeSH D020723
Modifica dades a Wikidata

L'àcid glucurònic (nom derivat del grec: γλυκός "dolç" + οὖρον "orina") és un àcid carboxílic. La seva estructura és similar a la de la glucosa. Però el sisè carboni de l'àcid glucorònic s'oxida a un àcid carboxílic. La seva fórmula química és C6H10O7. Les sals i èsters de l'àcid glucorònic es coneixen com glucuronats; l'anió C6H9O7 és l'ió glucuronat. No s'han de confondre l'àcid glucorònic amb l'àcid glucònic, el segon és un àcid carboxílic linear resultant de l'oxidació d'un carboni diferent de la glucosa. Les glucuronidases són tots aquells enzims que hidrolitzen l'enllaç glucosídic entre l'àcid glucurònic i algun altre compost. S'usen per a determinar els esteroides urinaris i els esteroides conjugats a la sang. En totes les plantes i mamífers excepte els conillets d'índies i els primats, l'àcid glucurònic és un precursor de l'àcid ascòrbic, altrament dit vitamina C.[1]

Funcions[modifica | modifica el codi]

Glucuronidació de la bifenilamina

Les substàncies que resulten de la glucuronidació es coneixen com glucurònids (o glucuronòsids).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Harvey, Richard. Biochemistry (5th Edition). Philadelphia: Wolters Kluwer: Lippincott Williams and Wilkins, 2011, p. 161. ISBN 978-1-60831-412-6. 
  2. King C, Rios G, Green M, Tephly T «UDP-glucuronosyltransferases». Curr. Drug Metab., 1, 2, 2000, pàg. 143–61. DOI: 10.2174/1389200003339171. PMID: 11465080.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • Chiu SH, Huskey SW «Species differences in N-glucuronidation» (abstract). Drug Metab. Dispos., 26, 9, 1998, pàg. 838–47. PMID: 9733661.
  • Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases». Drug Metab. Dispos., 31, 11, 2003, pàg. 1361–8. DOI: 10.1124/dmd.31.11.1361. PMID: 14570768.
  • Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
  • Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991
  • Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
  • Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes». Chem. Res. Toxicol., 16, 12, 2003, pàg. 1502–6. DOI: 10.1021/tx034173o. PMID: 14680362.
  • Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P «Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine». J. Pharmacol. Exp. Ther., 291, 3, 1999, pàg. 1196–203. PMID: 10565842.