Àcid glucurònic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid glucurònic
Substància químicaàcid urònic i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular194,14 g/mol Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O₇ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C(=O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid glucurònic (nom derivat del grec: γλυκός "dolç" + οὖρον "orina") és un àcid carboxílic. La seva estructura és similar a la de la glucosa. Però el sisè carboni de l'àcid glucorònic s'oxida a un àcid carboxílic. La seva fórmula química és C6H10O7. Les sals i èsters de l'àcid glucorònic es coneixen com a glucuronats; l'anió C6H9O7 és l'ió glucuronat. No s'han de confondre l'àcid glucorònic amb l'àcid glucònic, el segon és un àcid carboxílic linear resultant de l'oxidació d'un carboni diferent de la glucosa. Les glucuronidases són tots aquells enzims que hidrolitzen l'enllaç glucosídic entre l'àcid glucurònic i algun altre compost. S'usen per a determinar els esteroides urinaris i els esteroides conjugats a la sang. En totes les plantes i mamífers excepte els conillets d'índies i els primats, l'àcid glucurònic és un precursor de l'àcid ascòrbic, altrament dit vitamina C.[1]

Funcions[modifica]

Glucuronidació de la bifenilamina

Les substàncies que resulten de la glucuronidació es coneixen com a glucurònids (o glucuronòsids).

Referències[modifica]

  1. Harvey, Richard. Biochemistry (5th Edition). Philadelphia: Wolters Kluwer: Lippincott Williams and Wilkins, 2011, p. 161. ISBN 978-1-60831-412-6. 
  2. King C, Rios G, Green M, Tephly T «UDP-glucuronosyltransferases». Curr. Drug Metab., 1, 2, 2000, pàg. 143–61. DOI: 10.2174/1389200003339171. PMID: 11465080.

Bibliografia[modifica]

  • Chiu SH, Huskey SW «Species differences in N-glucuronidation» (abstract). Drug Metab. Dispos., 26, 9, 1998, pàg. 838–47. PMID: 9733661.
  • Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases». Drug Metab. Dispos., 31, 11, 2003, pàg. 1361–8. DOI: 10.1124/dmd.31.11.1361. PMID: 14570768.
  • Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
  • Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991
  • Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
  • Kuehl GE, Murphy SE «N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes». Chem. Res. Toxicol., 16, 12, 2003, pàg. 1502–6. DOI: 10.1021/tx034173o. PMID: 14680362.
  • Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P «Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine». J. Pharmacol. Exp. Ther., 291, 3, 1999, pàg. 1196–203. PMID: 10565842.