Àcid heptandioic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid heptandioic
Substància química compost químic i àcid dicarboxílic
Massa molecular 160,074 uma
Estructura química
Fórmula química C₇H₁₂O₄
Pimelic acid.png
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid heptandioic, anomenat àcid pimèlic, és un àcid carboxílic amb dos grups carboxil de cadena lineal amb set àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió és de 106 °C i amb un punt d'ebullició de 342 °C. És soluble en aigua (50,0 mg/ml a 20 °C) i el seu pKa a 25 °C val 4,51.[1]

Bupleurum falcatum

L'àcid heptandioic fou descobert, juntament amb d'altres, pel químic francès Auguste Laurent (1807-1853) en la seva recerca sobre els productes obtinguts de l'oxidació de l'àcid oleic amb àcid nítric el 1837.[2] El nom àcid pimèlic deriva del mot grec πιμελη, pimele, que significa 'greix' perquè s'obté de l'oxidació dels greixos.[3] S'ha aïllat, en un percentatge del 0,23 %, de les llavors de Bupleurum falcatum, una planta de la família de les apiàcies (Apiaceae).[4]

L'àcid heptandioic es pot sintetitzar de forma molt selectiva per oxidació de la cicloheptanona amb tetraòxid de dinitrogen. S'obté també, mesclat amb d'altres àcids dicarboxílics, a partir de l'oxidació de l'àcid palmític. D'altres procediments són l'oxidació de l'heptan-1,7-diol, carbonilació de la caprolactona i el trencament de l'àcid tetrahidrosalicílic amb hidròxid de potassi a 300 °C sota pressió.[5]

La principal aplicació d'aquest àcid és la producció de polièsters i poliamides.[5]

Referències[modifica]

  1. Pubchem. «Pimelic acid» (en en). [Consulta: 9 maig 2018].
  2. Laurent, A. «Action de l'acide nitrique sur l'acide oléique». Ann. Chim. Phys., 66, 1837, pàg. 154.
  3. Nickon, Alex; Silversmith, Ernest F. Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins (en en). Elsevier, 2013-10-22. ISBN 9781483145235. 
  4. «PlantFAdb: 6-COOH-6:0; Pimelic acid; Heptanedioic acid; Pimelic acid ;Pileric acid; 1,5-Pentanedicarboxylic acid». [Consulta: 9 maig 2018].
  5. 5,0 5,1 Wiley-VCH. Ullmann's Fine Chemicals (en en). John Wiley & Sons, 2014-01-07. ISBN 9783527683598.