Àcid heptanoic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid heptanoic
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular130,099 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₁₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Önanthsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió-8 °C Modifica el valor a Wikidata
Perill
Identificador Kemler80 i 88 Modifica el valor a Wikidata

L'àcid heptanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid enàntic), és un àcid carboxílic de cadena lineal amb set àtoms de carboni la qual fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C7:0.

A temperatura ambient és un líquid oliós d'olor ranci desagradable.[1] La seva temperatura de fusió és de -10,5 °C i la d'ebullició 223,0 °C. Té una densitat entre 4 °C i 20 °C de 0,92215 g/cm3 i un índex de refracció a 20 °C que val 1,4230. És soluble en etanol, dietilèter, dimetilformamida i sulfòxid de dimetil.[2]

Vi

El nom no sistemàtic àcid enàntic prové del mot llatí oenanthe, 'vinya', ja que fou aïllat el 1836 pel químic alemany Justus von Liebig (1803-1873) i el químic francès Théophile J. Pelouze (1807-1867) a partir dels vapors que es desprenen del vi i li donen el seu olor característic.[3][4][5]

A l'àcid heptanoic se'l troba àmpliament distribuït en la natura. Hom l'ha aïllat en plantes (llúpol, mimosa comuna, menta japonesa,...); en fruites (poma, banana, kiwi, maduixa, papaia,...); en productes lactis (llet, formatge, mantega); en begudes alcohòliques (vi, conyac, brandi, rom,...); en infusions (te, cafè); en fruits secs (coco, cacauets,...), i en altres productes naturals.[6]

Producció i usos[modifica]

L'èster metil de l'àcid ricinoleic el qual s'obté de l'oli de ricí, és el principal precursor de l'àcid heptanoic.[7]

L'àcid ricinoleic és el principal precursor de l'àcid heptanoic

L'àcid heptanoic es fa servir en la preparació d'èsters, com l'heptanoat d'etil, usat en fragàncies i en gustos artificials.

També es fa servir l'àcid heptanoic per esterificar esteroids en la preparació d'algunes drogues com l'enantat de testosterona i d'altres d'enantats. També és un dels additius de les cigarretes.

Referències[modifica]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4581
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0007)». [Consulta: 8 març 2018].
  3. Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, pàg. 241.
  4. Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology (en anglès). Macmillan and Company, 1872. 
  5. Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences (en anglès). Longmans, Green, and Company, 1877. 
  6. Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition (en anglès). CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864. 
  7. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2