Àcid hexacosanoic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid hexacosanoic
Substància compost químic
Massa molecular 396,397 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₆H₅₂O₂
Cerotinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 506-46-7
InChIKey XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N
PubChem 10469
AEPQ 208-040-2
ChEBI 31009
ChemSpider 10037
ChEMBL CHEMBL464787
UNII D42CQN6P36
Infocard ECHA 100.007.310
HMDB HMDB02356
DSSTOX DTXSID7075050
Beilstein 1799681
Gmelin 374172
Modifica dades a Wikidata

L'àcid hexacosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid ceròtic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-sis àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C26:0.

Candela de cera d'abella

L'àcid hexacosanoic és un sòlid a temperatura ambient, de cristalls incolors en forma d'agulla, que fon a 87,7–87,9 °C.[1] La seva densitat és de 0,8196 g/cm3 entre 4 i 100 °C, i el seu índex de refracció val 1,4313 a 100 °C. És soluble en calent en acetona, cloroform i metanol.[2]

El nom comú àcid ceròtic prové del fet que fou aïllat per primer cop el 1848 pel fisiòleg anglès Benjamin Collins Brodie (1783 – 1862) de la cera de les abelles i, després, a la cera xinesa produïda per Ceroplastes ceriferus,[3] essent la seva proporció entre el 13 i el 16 % a la cera d'abelles.[4] També es troba present a la cera de Carnauba,[5] a l'oli de les llavors de Pentaclethra macrophylla en un 4,80 %[6] i a les flors de llúpol Humulus lupulus[7] S'empra en medicina tradicional xinesa com inhibidor de l'agregació plaquetària i s'extreu de les plantes Ericerus pela, Caragana sinica, Gynura japonica, Trichosanthes rosthornii i Trichosanthes officinale.[1]

En els humans l'àcid hexacosanoic està relacionat amb la malaltia anomenada adrenoleucodistròfia asintomàtica amb enllaç X, que és un trastorn hereditari del metabolisme peroxisomal, caracteritzat bioquímicament per una deficient β-oxidació d'àcids grassos saturats de cadena molt llarga (l'hexacosanoic i el docosanoic). La consegüent acumulació d'aquests àcids grassos en diferents teixits i fluids biològics està associada amb una desmielinització central i perifèrica progressiva, així com amb insuficiència adrenocortical i hipogonadisme. S'han descrit set variants d'aquesta malaltia, sent la infància cerebral la més freqüent. Es tracta amb l'anomenat oli de Lorenzo.[8]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications: Vol. 1: Isolated Compounds A-C (en en). Springer Science & Business Media, 2011-02-21. ISBN 9783642167355. 
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0026)». [Consulta: 13 febrer 2018].
  3. Brodie, Benjamin Collins «An Investigation on the Chemical Nature of Wax». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 138, 1848, pàg. 147–158.
  4. Cowan, T. W.. Wax Craft (en en). Lulu.com, 2009-03-11. ISBN 9781435755888. 
  5. «Yeast Metabolome Database: cerotic acid (YMDB00785)». [Consulta: 13 febrer 2018].
  6. Jones, Andrew C.; Robinson, Janet M.; Southwell, Keith H. «Investigation into Pentaclethra macrophylla seed oil: Identification of hexacosanoic (C26:0) and octacosanoic (C28:0) fatty acids» (en en). Journal of the Science of Food and Agriculture, 40, 2, 01-01-1987, pàg. 189–194. DOI: 10.1002/jsfa.2740400211. ISSN: 1097-0010.
  7. Heath, Henry B. Source Book of Flavors: (AVI Sourcebook and Handbook Series) (en en). Springer Science & Business Media, 1981-09-15. ISBN 9780870553707. 
  8. Deon, Marion; Garcia, Mariana Pires; Sitta, Angela; Barschak, Alethéa G.; Coelho, Daniella M. «Hexacosanoic and docosanoic acids plasma levels in patients with cerebral childhood and asymptomatic X-linked adrenoleukodystrophy: Lorenzo’s oil effect» (en en). Metabolic Brain Disease, 23, 1, pàg. 43–49. DOI: 10.1007/s11011-007-9079-9. ISSN: 0885-7490.