Àcid indolacètic

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacÀcid indolacètic
Indol-3-ylacetic acid.svg
Identificadors
Número CAS 87-51-4
PubChem (SID) 802
DrugBank 07950
ChemSpider 780
UNII 6U1S09C61L
KEGG C00954
ChEBI 16411
ChEMBL CHEMBL82411
PDB ligand ID IAC
AEPQ 100.001.590
Dades químiques i físiques
Fórmula C₁₀H₉NO₂
Massa molecular 175,063
Modifica dades a Wikidata

L'àcid indolacètic, en anglès: Indole-3-acetic acid, també conegut com a IAA, és un compost heterocíclic que és una fitohormona del grup de l'auxina. És un sòlid incolor i és probablement l'auxina més important de les plantes. La seva molècula deriva de l'indol, que conté un grup carboximetil (àcid acètic).

Síntesi[modifica | modifica el codi]

IAA es produeix de forma natural en les gemmes de l'àpex de la planta i en les fulles joves. Les cèl·lules de les plantes poden sintetitzar IAA del triptòfan però també ho poden fer de manera independent del triptòfan.

Químicament es pot sintetitzar reaccionant indol amb àcid glicòlic en pesència d'una base a 250 °C:[1]

Síntesi

S'han desenvolupat molts mètodes de síntesi[2]

Bioactivitat i compostos relacionats[modifica | modifica el codi]

Article principal: Auxina

IAA té molts efectes diferents, com totes les auxines, com induir l'elongacó cel·lular i regular la permeabilitat de la membrana.

Les recerques en l'àcid indolacètic van portar a descobrir un dels primers herbicides de síntesi (2,4-D i 2,4,5-T) que maten les plantes de fulla ampla provocant el seu creixement descontrolat.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid indolacètic Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Herbert E. Johnson and Donald G. Crosby (1973). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 654. 
  2. R. Majima and T. Hoshino «Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 58, 1925, pàg. 2042. DOI: 10.1002/cber.19250580917.