Àcid isociànic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid isociànic
Substància compost químic
Massa molecular 43,006 uma
Estructura química
Fórmula química CHNO
Cyanic acid tautomers.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Cristal·lografia
Sistema cristal·lí sistema ortoròmbic
Identificadors
CAS 75-13-8
InChIKey OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N
PubChem 6347
ChEBI 29202
ChemSpider 6107
UNII QKG6U31925
Infocard ECHA 100.109.068
DSSTOX DTXSID9073884
Beilstein 1616281
Gmelin 840
Modifica dades a Wikidata

L'àcid isociànic és un compost inorgànic amb la fórmula H-N=C=O, va ser descobert el 1830 per Liebig i Wöhler.[1] Aquesta substància incolora és volàtil i verinosa, amb un punt de fusió de 23.5 °C. L'àcid isociànic és el compost químic més senzill format per hidrogen, nitrogen carboni i oxigen, i que són els quatre elements més freqüents en la química orgànica i la biologia.

Preparació i reaccions[modifica]

L'àcid isociànic pot ser sintetitzat en afegir protons a l'anió isocianat, en sals com a cianat de potassi amb el clorur d'hidrogen o l'àcid oxàlic,[2] per exemple:

H+ + NCO- → HNCO

L'àcid isociànic també pot ser sintetitzat en la descomposició a altes temperatures de l'àcid cianúric, un trímer.

L'àcid isociànic hidrolitza a diòxid de carboni (IV) i amoníac:

HNCO + H2O → CO2 + NH3

En concentracions altes, l'àcid isociànic oligomeritza per donar àcid cianúric i ciamelida, un polímer. Aquestes espècies químiques són normalment fàcils de separar dels productes de la reacció. Les dissolucions diluïdes de l'àcid isociànic són estables en dissolvents inerts, per exemple èter.[3]

L'àcid isociànic reacciona amb grups amino per donar urees:

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2

Isòmers[modifica]

La fotòlisi de sòlids a baixa temperatura de HNCO sol donar lloc a H-O-C≡N, conegut com a àcid ciànic o cianat d'hidrogen; és un tautòmer.[4] de l'àcid isociànic. L'àcid ciànic en estat pur no ha estat aïllat i l'àcid isociànic és la forma predominant en tots els dissolvents.[3] S'haq de tenir en compte que de vegades quan es cita l'àcid ciànic s'està referint l'àcid isociànic.

Els àcids ciànic i isociànic són isòmers de l'àcid fulmínic (H-C=N-O), un compost inestable.[5]

Referències[modifica]

  1. Liebig, J.; Wöhler, F. «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys., 20, 1830, pàg. 394. DOI: 10.1002/andp.18300961102.
  2. Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung, 57b, 2002, pàg. 19–25.
  3. 3,0 3,1 A. S. Narula, K. Ramachandran "Isocyanic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  4. Jacox, M.E.; Milligan, D.E. «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics, 40, 1964, pàg. 2457–2460. DOI: 10.1063/1.1725546.
  5. Kurzer, Frederick «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education, 77, 2000, pàg. 851–857.

Bibliografia[modifica]

  • Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid isociànic Modifica l'enllaç a Wikidata