Àcid isociànic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid isociànic
Isocyansäure.svg
Isocyanic acid 3D balls.png
Noms
Nom IUPAC
Àcid isocianic
Identificadors
75-13-8 Symbol OK.svg1
420-05-3 (àcid ciànic) N
ChEBI CHEBI:29202 Symbol OK.svg1
ChemSpider 6107 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 6347
Propietats
HNCO
Massa molar 43,03 g/mol
Aparença Líquid incolor o gas (p.b. prop de la temperatura ambient)
Densitat 1,14 g/cm3 (20 °C)
Punt de fusió −86 °C (−123 °F; 187 K)[1]
Punt d'ebullició 23,5 °C (74,3 °F; 296,6 K)
Es dissol
Solubilitat Soluble en benzè, toluè, èter
Perills
Principals perills Verinós
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid isociànic és un compost inorgànic amb la fórmula H-N=C=O, descobert el 1830 per Liebig i Wöhler.[2] Aquesta substància incolora és volàtil i verinosa, amb un punt de fusió de 23.5 °C. L'àcid isociànic és el compost químic més senzill format per hidrogen, nitrogen carboni i oxigen, i que són els quatre elements més trobats en la química orgànica i la biologia.

Preparació i reaccions[modifica | modifica el codi]

L'àcid isociànic pot ser sintetitzat en afegir protons a l'anió isocianat, en sals com a cianat de potassi amb el clorur d'hidrogen o l'àcid oxàlic,[3] per exemple:

H+ + NCO- → HNCO

L'àcid isociànic també pot ser sintetitzat en la descomposició a altes temperatures de l'àcid cianúric, un trímer.

L'àcid isociànic hidrolitza a diòxid de carboni (IV) i amoníac:

HNCO + H2O → CO2 + NH3

En concentracions altes, l'àcid isociànic oligomeritza per donar àcid cianúric i ciamelida, un polímer. Aquestes espècies químiques són normalment fàcils de separar dels productes de la reacció. Les dissolucions diluïdes de l'àcid isociànic són estables en dissolvents inerts, per exemple èter.[4]

L'àcid isociànic reacciona amb grups amino per donar urees:

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2

Isòmers[modifica | modifica el codi]

La fotòlisi de sòlids a baixa temperatura de HNCO sol donar lloc a H-O-C≡N, conegut com a àcid ciànic o cianat d'hidrogen; és un tautòmer.[5] de l'àcid isociànic. L'àcid ciànic en estat pur no ha estat aïllat i l'àcid isociànic és la forma predominant en tots els dissolvents.[4] Es noti que de vegades quan se cita l'àcid ciànic s'està referint l'àcid isociànic.

Els àcids ciànic i isociànic són isòmers de l'àcid fulmínic (H-C=N-O), un compost inestable.[6]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  2. Liebig, J.. «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys., 20, 1830, pàg. 394. DOI: 10.1002/andp.18300961102.
  3. Fischer, G.. «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung, 57b, 2002, pàg. 19–25.
  4. 4,0 4,1 A. S. Narula, K. Ramachandran "Isocyanic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  5. Jacox, M.E.. «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics, 40, 1964, pàg. 2457–2460. DOI: 10.1063/1.1725546.
  6. Kurzer, Frederick. «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education, 77, 2000, pàg. 851–857.

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid isociànic Modifica l'enllaç a Wikidata